(R)-N-Methoxy-4-(2-methoxy-phenyl)-2-triisopropylsilanyloxy-butyramide | 717099-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-N-Methoxy-4-(2-methoxy-phenyl)-2-triisopropylsilanyloxy-butyramide
• CAS: 717099-03-1
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₄Si
• 分子量: 395.615
• InChiKey: HSWLKAIGMXRJER-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (R)-N-Methoxy-4-(2-methoxy-phenyl)-2-triisopropylsilanyloxy-butyramide 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以76%的产率得到(R)-1,11,11-Trimethoxy-3-triisopropylsilanyloxy-1-aza-spiro[5.5]undeca-7,9-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective nitrenium ion cyclizations: asymmetric synthesis of the (+)-Kishi lactam and an intermediate for the preparation of fasicularin

  摘要：

  The asymmetric synthesis of the (+)-Kishi lactam and an intermediate for the preparation of the marine natural product fasicularin is reported. The keystone of this divergent synthesis is the diastereoselective azaspirocyclization of an N-methoxy-gamma-arylbutanoamide, which is believed to proceed through the intermediacy of an N-acylnitrenium ion. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.028
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,11,11-Trimethoxy-3-triisopropylsilanyloxy-1-aza-spiro[5.5]undeca-7,9-dien-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.33h， 以99%的产率得到(R)-N-Methoxy-4-(2-methoxy-phenyl)-2-triisopropylsilanyloxy-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective nitrenium ion cyclizations: asymmetric synthesis of the (+)-Kishi lactam and an intermediate for the preparation of fasicularin

  摘要：

  The asymmetric synthesis of the (+)-Kishi lactam and an intermediate for the preparation of the marine natural product fasicularin is reported. The keystone of this divergent synthesis is the diastereoselective azaspirocyclization of an N-methoxy-gamma-arylbutanoamide, which is believed to proceed through the intermediacy of an N-acylnitrenium ion. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.028