3α,18-isopropylidenedioxyaphidicolane-16β,17-diol | 110386-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,18-isopropylidenedioxyaphidicolane-16β,17-diol
• 英文别名: (1S,2S,5R,10R,11R,14S,16R,17R)-17-(hydroxymethyl)-2,7,7,10-tetramethyl-6,8-dioxapentacyclo[14.3.1.01,14.02,11.05,10]icosan-17-ol
• CAS: 110386-56-6
• 化学式: C₂₃H₃₈O₄
• 分子量: 378.552
• InChiKey: POOCFISONDQNON-YXKQBRRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,18-isopropylidenedioxyaphidicolane-16β,17-diol 在 Pfitzner-Moffatt reagent 作用下， 生成 (16R,17R)-17-methylaphidicolins
  参考文献：
  名称：

  蚜虫生物合成中甲基羟基化的活性位点作图

  摘要：

  头孢蚜虫对17-甲基-3α，16β，18-三羟基蚜虫的羟基化作用优先进行，以提供蚜虫蛋白的17（R）同系物，该结果可以根据活性位点的几何学来解释。

  DOI：

  10.1039/c39880000006
• 作为产物：
  描述：

  3β,17-di(p-toluenesulfonyloxy)-19-noraphidicolan-16β-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Tween 80 、 硫酸 、 矮壮素 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 701.5h， 生成 3α,18-isopropylidenedioxyaphidicolane-16β,17-diol
  参考文献：
  名称：

  蚜虫素的氧化作用及其转化为19-无色环孢菌素16β-ol

  摘要：

  描述了蚜虫蛋白的3α，18-单丙酮化物的制备及其在C-17上的选择性氧化。蚜虫蛋白的催化氧化得到16β-羟基-3-氧代-19-诺氟哌兰-17-oic酸。据报道将其转化为19-甲萘酚-16β-ol，并通过真菌头孢蚜（Cephaloporium aphidicola）将其生物转化为19-甲萘酚。

  DOI：

  10.1039/p19920003019

文献信息

• RIZZO, CARMELO J.;SMITH, AMOS B. (III), J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. 1,(1991) N, C. 969-979
  作者：RIZZO, CARMELO J.、SMITH, AMOS B. (III)

  DOI：——

  日期：——
• GORDON, JOHN F.;HANSON, JAMES R.;RATCLIFFE, ARNOLD H., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 1, 6-7
  作者：GORDON, JOHN F.、HANSON, JAMES R.、RATCLIFFE, ARNOLD H.

  DOI：——

  日期：——