[(1S,2S,3R,4S,5S,7S,8S,10R,13S)-5,10-diacetyloxy-1,4,7,13-tetrahydroxy-4-(hydroxymethyl)-8,12,15,15-tetramethyl-9-oxo-2-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadec-11-enyl] benzoate | 1080020-99-0

• 英文名称: [(1S,2S,3R,4S,5S,7S,8S,10R,13S)-5,10-diacetyloxy-1,4,7,13-tetrahydroxy-4-(hydroxymethyl)-8,12,15,15-tetramethyl-9-oxo-2-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadec-11-enyl] benzoate
• CAS: 1080020-99-0
• 化学式: C₃₁H₄₀O₁₂
• 分子量: 604.651
• InChiKey: RUPCWQICPBKRBV-PVZPVLANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴卡丁 III 在 四氯化锡 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到[(1S,2S,3R,4S,5S,7S,8S,10R,13S)-10-acetyloxy-4-(acetyloxymethyl)-1,4,5,7,13-pentahydroxy-8,12,15,15-tetramethyl-9-oxo-2-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadec-11-enyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  半合成含有多官能呋喃核糖基或环戊烯基或环戊基C环的D-seco-C-正紫杉烷衍生物。

  摘要：

  进行了新的D-seco-C-正紫杉烷衍生物的合成，其中D环已被删除，C环已被转化为新的五原子环，即多官能化的四氢呋喃糖基和环戊烯基或环戊基环从浆果赤霉素III衍生物开始。所采用的合成策略是利用氧杂环丁烷环的打开和C4-C5键的断开，然后进行分子内缩合。呋喃糖基或环戊基环的形成严格取决于起始材料中C-7处未保护的或受保护的氧的存在。在控制一个或两个立体中心的立体化学的情况下，反应以良好的非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1021/jo801458j