(S)-diethyl 2-phenyl-1-N-(p-toluenesulfonyl)aminoethylphosphonate | 558449-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-diethyl 2-phenyl-1-N-(p-toluenesulfonyl)aminoethylphosphonate
• 英文别名: diethyl(+)-(3S)-[2-phenyl-1-(p-toluenesulfonylamino)ethyl] phosphonate；N-[(1S)-1-diethoxyphosphoryl-2-phenylethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 558449-13-1
• 化学式: C₁₉H₂₆NO₅PS
• 分子量: 411.459
• InChiKey: ZTSYXACBBWWIEV-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-diethyl 2-phenyl-1-N-(p-toluenesulfonyl)aminoethylphosphonate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 苯酚 作用下， 反应 12.0h， 以45%的产率得到(S)-(1-Amino-2-phenylethyl)phosphonsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Aziridinyl Phosphonates Using Darzens-Type Reaction of Chloromethyl Phosphonate to Chiral Sulfinimines

  摘要：

  Darzens-type reaction of chloromethyl phosphonate with (S)-(+)-N-sulfinimines gave (Ss, 2S, 3R)-diethyl 3-aryl-2-N-(p-toluenesulfinyl)aziridinyl-phosphonate (3) in good yields.

  DOI：

  10.1080/00397910008087297
• 作为产物：
  描述：

  二甲基(氯甲基)丙烯酯 在 palladium on activated charcoal 、 正丁基锂 、 ammonium formate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-diethyl 2-phenyl-1-N-(p-toluenesulfonyl)aminoethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Aziridinyl Phosphonates Using Darzens-Type Reaction of Chloromethyl Phosphonate to Chiral Sulfinimines

  摘要：

  Darzens-type reaction of chloromethyl phosphonate with (S)-(+)-N-sulfinimines gave (Ss, 2S, 3R)-diethyl 3-aryl-2-N-(p-toluenesulfinyl)aziridinyl-phosphonate (3) in good yields.

  DOI：

  10.1080/00397910008087297

文献信息

• Asymmetric synthesis of 2H-aziridine phosphonates, and α- or β-aminophosphonates from enantiomerically enriched 2H-azirines
  作者：Francisco Palacios、Domitila Aparicio、Ana Marı́a Ochoa de Retana、Jesús M. de los Santos、José I. Gil、Rafael López de Munain

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00089-2

  日期：2003.3

  method for asymmetric synthesis of 2H-azirine-2-phosphonates 6 is described. The key step is a base-mediated Neber reaction of p-toluenesulfonyloximes 4 derived from phosphonates. Triethylamine 5, alkaloids 7 and solid-phase bound achiral 8 or chiral amines 9 are used. Reduction of 2H-azirines 6 with sodium borohydride in ethanol gives cis-aziridine-phosphonates 10. Ring opening of aziridines 10 and 11

  描述了一种不对称合成2 H -azirine-2-膦酸酯6的简单有效的方法。关键步骤是衍生自膦酸酯的对甲苯磺酰氧肟4的碱介导的Neber反应。使用三乙胺5，生物碱7和固相键合的非手性8或手性胺9。在乙醇中用硼氢化钠还原2 H -azirines 6得到顺式-氮丙啶膦酸酯10。氮丙啶10和11的开环导致对映体富集的β-12和14以及α-氨基膦酸酯13和15。
• Asymmetric Synthesis of Aziridinyl Phosphonates Using Darzens-Type Reaction of Chloromethyl Phosphonate to Chiral Sulfinimines
  作者：Dae Young Kim、Ki Hyung Suh、Jin Seok Choi、Joo Yang Mang、Sung Keun Chang

  DOI：10.1080/00397910008087297

  日期：2000.1

  Darzens-type reaction of chloromethyl phosphonate with (S)-(+)-N-sulfinimines gave (Ss, 2S, 3R)-diethyl 3-aryl-2-N-(p-toluenesulfinyl)aziridinyl-phosphonate (3) in good yields.