(1R,4R,5S)-4-((1S,2S)-1,4-dihydroxy-2-methoxybutyl)-1-((S)-5-hydroxy-4-methylpent-1-en-2-yl)-7,7-dimethyl-2-oxabicyclo[3.2.0]heptan-3-one | 952092-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1R,4R,5S)-4-((1S,2S)-1,4-dihydroxy-2-methoxybutyl)-1-((S)-5-hydroxy-4-methylpent-1-en-2-yl)-7,7-dimethyl-2-oxabicyclo[3.2.0]heptan-3-one
• CAS: 952092-48-7
• 化学式: C₁₉H₃₂O₆
• 分子量: 356.459
• InChiKey: MAXHQOKJELTZDU-HALUQVRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  96.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5S)-4-((1S,2S)-1,4-dihydroxy-2-methoxybutyl)-1-((S)-5-hydroxy-4-methylpent-1-en-2-yl)-7,7-dimethyl-2-oxabicyclo[3.2.0]heptan-3-one 在 三丁基膦 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,4S)-2-[(1R,4R,5S)-4-[(1S,2S)-1-hydroxy-2-methoxy-4-(2-nitrophenyl)selanylbutyl]-7,7-dimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[3.2.0]heptan-1-yl]-4-methyloxolane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pestalotiopsin A.侧链的安装和对烯烃复分解的穷举探测，可作为精细化Cyclononene环的工具

  摘要：

  描述了一种针对不对称合成的鼠疫视蛋白A的程序。该路线以右旋环丁醇37开始，该环丁醇与对映体定义的结构单元ent - 15和16结合在一起。这些单元分别通过立体控制的1,2-亲核加成和抗醛醇偶合结合。完成这些简单的反应后，由于预期可以通过闭环复分解实现（E）-环壬烯亚结构这一事实，因此在续集中引入了末端双键。用几种二烯底物和催化剂评估了这个中心问题，但都无济于事。跨复分解实验，涉及59个和具有官能化庚烯60的化合物65和65表明不能与钌催化剂进行相互作用的显着差异。这种尴尬无法避免。

  DOI：

  10.1021/jo070862j
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,5S)-4-((1S,2S)-1-hydroxy-2-methoxy-4-(4-methoxybenzyloxy)butyl)-1-((S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylpent-1-en-2-yl)-7,7-dimethyl-2-oxabicyclo[3.2.0]heptan-3-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以100%的产率得到(1R,4R,5S)-4-((1S,2S)-1,4-dihydroxy-2-methoxybutyl)-1-((S)-5-hydroxy-4-methylpent-1-en-2-yl)-7,7-dimethyl-2-oxabicyclo[3.2.0]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Pestalotiopsin A.侧链的安装和对烯烃复分解的穷举探测，可作为精细化Cyclononene环的工具

  摘要：

  描述了一种针对不对称合成的鼠疫视蛋白A的程序。该路线以右旋环丁醇37开始，该环丁醇与对映体定义的结构单元ent - 15和16结合在一起。这些单元分别通过立体控制的1,2-亲核加成和抗醛醇偶合结合。完成这些简单的反应后，由于预期可以通过闭环复分解实现（E）-环壬烯亚结构这一事实，因此在续集中引入了末端双键。用几种二烯底物和催化剂评估了这个中心问题，但都无济于事。跨复分解实验，涉及59个和具有官能化庚烯60的化合物65和65表明不能与钌催化剂进行相互作用的显着差异。这种尴尬无法避免。

  DOI：

  10.1021/jo070862j

文献信息

• An Example of Overriding Cyanation during Reaction of a Primary Alcohol with o-Nitrophenyl Selenocyanate
  作者：Leo A. Paquette、Shuzhi Dong

  DOI：10.3987/com-06-s(k)12

  日期：——

  The first example of a nitrile as the end product of a Mitsunobu substitution involving o-nitrophenyl selenocyanate and tributylphosphine is reported. Neighboring group participation operates and leads favorably to competitive formation of a 2-cyanotetrahydrofuran.

  报道了作为涉及邻硝基苯基硒氰酸酯和三丁基膦的 Mitsunobu 取代的最终产物的腈的第一个例子。相邻基团的参与起作用并有利地导致2-氰基四氢呋喃的竞争性形成。