2,2',2''-(10-(2-((isobutoxycarbonyl)oxy)-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetic acid | 124098-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2',2''-(10-(2-((isobutoxycarbonyl)oxy)-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetic acid
• CAS: 124098-81-3
• 化学式: C₂₁H₃₆N₄O₁₀
• 分子量: 504.538
• InChiKey: HLNHHYAISBDTGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  177.46
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(tritylthio)heptan-1-amine 、 2,2',2''-(10-(2-((isobutoxycarbonyl)oxy)-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetic acid 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以1.08 g的产率得到1,4,7-tris(carboxymethyl)-10-[N-(7-tritylthioheptyl)-carbamoyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性磁共振成像造影剂：含硫醇的 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸衍生物的研究

  摘要：

  具有三到九个碳的硫醇封端烷基侧链的同源系列 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸钆 (III) 配合物的合成和构效关系报告长度。观察到的具有 C-3 至 C-7 侧链长度的化合物与人血清白蛋白 (HSA) 的结合被同型半胱氨酸以与单位点结合一致的方式抑制。观察到的具有 C-8 和 C-9 侧链长度的化合物与 HSA 的结合仅部分被同型半胱氨酸抑制，与多位点结合一致。C-7 化合物的结合亲和力可能与 HSA 氧化态有关。二维1 H– 1H NMR TOCSY 提供了 C-6 化合物的铕类似物与 HSA-Cys 34共价结合的证据。钆复合物在 7 T 时的纵向水-质子 MRI 弛豫度在与 HSA 结合后增加。基于这些结果，C-6 和 C-7 化合物被确定为有前途的氧化还原敏感 MRI 造影剂。

  DOI：

  10.1021/jm300736f
• 作为产物：
  描述：

  1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸 、 氯甲酸异丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,2',2''-(10-(2-((isobutoxycarbonyl)oxy)-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetic acid
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性磁共振成像造影剂：含硫醇的 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸衍生物的研究

  摘要：

  具有三到九个碳的硫醇封端烷基侧链的同源系列 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸钆 (III) 配合物的合成和构效关系报告长度。观察到的具有 C-3 至 C-7 侧链长度的化合物与人血清白蛋白 (HSA) 的结合被同型半胱氨酸以与单位点结合一致的方式抑制。观察到的具有 C-8 和 C-9 侧链长度的化合物与 HSA 的结合仅部分被同型半胱氨酸抑制，与多位点结合一致。C-7 化合物的结合亲和力可能与 HSA 氧化态有关。二维1 H– 1H NMR TOCSY 提供了 C-6 化合物的铕类似物与 HSA-Cys 34共价结合的证据。钆复合物在 7 T 时的纵向水-质子 MRI 弛豫度在与 HSA 结合后增加。基于这些结果，C-6 和 C-7 化合物被确定为有前途的氧化还原敏感 MRI 造影剂。

  DOI：

  10.1021/jm300736f