βAla(N^α-isopropyl,N^α-Cbz)-OH | 862993-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: βAla(N^α-isopropyl,N^α-Cbz)-OH
• 英文别名: 3-{[(Benzyloxy)carbonyl](propan-2-yl)amino}propanoic acid；3-[phenylmethoxycarbonyl(propan-2-yl)amino]propanoic acid
• CAS: 862993-71-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: KJTMQSVLDFUQDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  βAla(N^α-isopropyl,N^α-Cbz)-OH 、 BOC-L-亮氨酸 、 N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 、 乙酸酐 、 (S)-2-(Boc-氨)-3-(Fmoc-氨)丙酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 [N^β-(IβAla)Dap⁸]degarelix
  参考文献：
  名称：

  发现新型地加瑞克类似物的迭代方法：在位置3、7和8处进行取代。第二部分。

  摘要：

  Degarelix（FE200486，Ac-d-2Nal（1）-d-4Cpa（2）-d-3Pal（3）-Ser（4）-4Aph（1-Hor）（5）-d-4Aph（Cbm）（6 ）-Leu（7）-ILys（8）-Pro（9）-d-Ala（10）-NH（2））是哺乳动物皮下给药后促性腺激素释放激素（GnRH）的强效且长效拮抗剂包括人类。在表达人GnRH受体的HEK-293细胞中，通过报告基因分析法合成，表征并表征了地加瑞克的类似物，并筛选了GnRH诱导的应答的拮抗作用。在去势雄性大鼠试验中还测定了作用的持续时间，以测量抑制黄体生成素（LH）释放的程度（作用和作用的持续时间）。从结构上讲，这一系列类似物在地加瑞克的结构中的3、7和8位具有新的取代基，并在6、7和8位具有Nα-甲基化。设计这些替代物以探测受体腔的空间限制并绘制空间和离子边界。引入了一些官能团，这些官能团被认为会影响类似物的药动学性

  DOI：

  10.1021/jm050134t
• 作为产物：
  描述：

  3-(isopropylamino)propanoic acid 、 氯甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以19.90 g的产率得到βAla(N^α-isopropyl,N^α-Cbz)-OH
  参考文献：
  名称：

  发现新型地加瑞克类似物的迭代方法：在位置3、7和8处进行取代。第二部分。

  摘要：

  Degarelix（FE200486，Ac-d-2Nal（1）-d-4Cpa（2）-d-3Pal（3）-Ser（4）-4Aph（1-Hor）（5）-d-4Aph（Cbm）（6 ）-Leu（7）-ILys（8）-Pro（9）-d-Ala（10）-NH（2））是哺乳动物皮下给药后促性腺激素释放激素（GnRH）的强效且长效拮抗剂包括人类。在表达人GnRH受体的HEK-293细胞中，通过报告基因分析法合成，表征并表征了地加瑞克的类似物，并筛选了GnRH诱导的应答的拮抗作用。在去势雄性大鼠试验中还测定了作用的持续时间，以测量抑制黄体生成素（LH）释放的程度（作用和作用的持续时间）。从结构上讲，这一系列类似物在地加瑞克的结构中的3、7和8位具有新的取代基，并在6、7和8位具有Nα-甲基化。设计这些替代物以探测受体腔的空间限制并绘制空间和离子边界。引入了一些官能团，这些官能团被认为会影响类似物的药动学性

  DOI：

  10.1021/jm050134t

文献信息

• Iterative Approach to the Discovery of Novel Degarelix Analogues:  Substitutions at Positions 3, 7, and 8. Part II
  作者：Manoj P. Samant、Jozsef Gulyas、Doley J. Hong、Glenn Croston、Catherine Rivier、Jean Rivier

  DOI：10.1021/jm050134t

  日期：2005.7.1

  extent (efficacy and duration of action) of inhibition of luteinizing hormone (LH) release. Structurally, this series of analogues has novel substitutions at positions 3, 7, and 8 and N(alpha)-methylation at positions 6, 7, and 8 in the structure of degarelix. These substitutions were designed to probe the spatial limitations of the receptor's cavity and to map the steric and ionic boundaries. Some

  Degarelix（FE200486，Ac-d-2Nal（1）-d-4Cpa（2）-d-3Pal（3）-Ser（4）-4Aph（1-Hor）（5）-d-4Aph（Cbm）（6 ）-Leu（7）-ILys（8）-Pro（9）-d-Ala（10）-NH（2））是哺乳动物皮下给药后促性腺激素释放激素（GnRH）的强效且长效拮抗剂包括人类。在表达人GnRH受体的HEK-293细胞中，通过报告基因分析法合成，表征并表征了地加瑞克的类似物，并筛选了GnRH诱导的应答的拮抗作用。在去势雄性大鼠试验中还测定了作用的持续时间，以测量抑制黄体生成素（LH）释放的程度（作用和作用的持续时间）。从结构上讲，这一系列类似物在地加瑞克的结构中的3、7和8位具有新的取代基，并在6、7和8位具有Nα-甲基化。设计这些替代物以探测受体腔的空间限制并绘制空间和离子边界。引入了一些官能团，这些官能团被认为会影响类似物的药动学性