N-(2-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide | 116621-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide
• 英文别名: N-[2-(1-acetylindol-3-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 116621-10-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: PCWDIHVTZZLXCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide 在 manganese(II) acetate dihydrate 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到1,1'-(3a-chloro-3,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-1,8(2H,8aH)-diyl)diethanone
  参考文献：
  名称：

  色胺和色胺醇衍生物的电化学脱芳香卤代化

  摘要：

  由于3-卤代二氢吲哚易于被许多生物活性化合物官能化，因此为有效制备它们付出了巨大的努力。在此，已经在未分开的电解条件下开发了一种色胺和色胺醇衍生物的电化学脱溴溴和氯环化反应。在该方案中，既不需要外部化学氧化剂也不需要苛刻的条件，并且可以高效地利用卤化物离子获得各种取代的六氢吡咯并二氢吲哚/四氢呋喃二氢吲哚。此外，该电解也可以按比例放大至以良好的产率进行克合成。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000194
• 作为产物：
  描述：

  色胺盐酸盐 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(2-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  FeCl3活化的C3亲电N-乙酰丁醇的区域选择性加氢芳基化反应：进入3-（杂）芳林多林的入口。

  摘要：

  报道了直接和罕见地对吲哚的3位进行定位的方法。的活化Ñ -acetylindole与铁（III），氯化允许Ç 小时加入的芳族和杂芳族底物的在吲哚核的C2C3双键以产生C3和引线的季中心区域选择性为3- arylindolines。本文介绍了该过程的优化，范围（50个示例），实用性（克规模，空气气氛，室温）以及机械原理。还描述了吲哚啉产物向药物样化合物的合成转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201400284

文献信息

• Oxaziridine-Mediated Oxyamination of Indoles: An Approach to 3-Aminoindoles and Enantiomerically Enriched 3-Aminopyrroloindolines
  作者：Tamas Benkovics、Ilia A. Guzei、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.201004635

  日期：2010.11.22

  A radical solution: A highly regioselective copper(II)‐catalyzed oxyamination of N‐acyl indoles with oxaziridines gave aminal products that could be converted in a single step into 3‐aminoindoles and 3‐aminopyrroloindolines (see scheme). When a chiral N‐acyl group was used, the core fragment of some architecturally fascinating pyrroloindoline alkaloids was formed with 91 % ee. Bs=benzenesulfonyl, Moc=methoxycarbonyl

  自由基解决方案：高度区域选择性的铜（II）催化的N-酰基吲哚与氧氮丙啶的氧胺化产生的氨基产物可以在一步中转化为 3-氨基吲哚和 3-氨基吡咯并二氢吲哚（参见方案）。当使用手性N-酰基基团时，一些结构上引人入胜的吡咯并二氢吲哚生物碱的核心片段形成了 91% 的 ee。Bs=苯磺酰基，Moc=甲氧基羰基。
• Connecting Tyrosine and Tryptophan Units of Diazonamide A and Azonazine by a Diastereodivergent Arylative Dearomatization
  作者：Natacha Denizot、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1002/chem.201503612

  日期：2015.12.21

  We report the Friedel–Crafts coupling of a tyrosine unit with tryptophan‐derived pyrrolindolenium ions which are configurationally stable. The reaction allowed the stereoselective and divergent access to the required quaternary stereocenters found in diazonamide A and azonazine at the junction of the tyrosine and tryptophan units.

  我们报道了酪氨酸单元与色氨酸衍生的吡咯并吲哚鎓离子在结构上稳定的Friedel-Crafts偶联。该反应允许立体选择性和发散性接近在酪氨酸和色氨酸单元的连接处重氮酰胺A和重氮嗪中发现的所需的季立体中心。
• Copper-Catalyzed Intermolecular Cross-dehydrogenative C–N Coupling at Room Temperature via Remote Activating Group Enabled Radical Relay Strategy
  作者：Xiaoqi Jia、Xiangmin Tian、Dailin Zhuang、Zhenyang Wan、Jiahao Gu、Ziyuan Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00267

  日期：2023.3.31

  Employing N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as a nitrogen-centered radical (NCR) precursor, an intermolecular C(sp2)–N coupling on heteroarenes or substituted benzenes with remote activated aniline derivatives via copper catalyzed N–N radical relay strategy at room temperature is developed. Good to excellent yields are acquired, and no ligand or additive is required. Reaction scope investigation and

  使用N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 作为氮中心自由基 (NCR) 前体，在室温下通过铜催化的 N-N 自由基中继策略在杂芳烃或取代苯上与远程活化的苯胺衍生物进行分子间C(sp 2 )-N 偶联被开发。获得了极好的收率，并且不需要配体或添加剂。反应范围调查和初步机理研究表明，远程激活策略和对活性 NCR 物种反应性的精细控制对于保证令人满意的化学选择性和位点选择性至关重要。
• Translating Planar Heterocycles into Three‐Dimensional Analogs by Photoinduced Hydrocarboxylation**
  作者：Myriam Mikhael、Sara N. Alektiar、Charles S. Yeung、Zachary K. Wickens

  DOI：10.1002/anie.202303264

  日期：2023.7.24

  We report a new strategy that translates indoles and related heterocycles into diverse 3D analogs by dearomative hydrocarboxylation. The transformation is highly chemoselective, broad in scope, operationally simple, and readily amenable to high-throughput experimentation (HTE).

  我们报告了一种新策略，通过脱芳烃加氢羧化将吲哚和相关杂环化合物转化为多种 3D 类似物。该转化具有高度化学选择性、范围广泛、操作简单且易于进行高通量实验（HTE）。
• NAKATSUKA, SINITI
  作者：NAKATSUKA, SINITI

  DOI：——

  日期：——