methyl (E,2R)-2-acetamido-2-(2-methylpropanoyl)-5-phenylpent-4-enoate | 223561-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E,2R)-2-acetamido-2-(2-methylpropanoyl)-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 223561-15-7
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: IAEWHHGZBMEGNV-VEGGFIAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,2R)-2-acetamido-2-(2-methylpropanoyl)-5-phenylpent-4-enoate 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Allylation of Prochiral Nucleophiles, α-Acetamido-β-ketoesters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9900104
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-tert-butoxycarbonylamino-4-methyl-3-oxopentanoate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 盐酸 、 苯磺酰胺 、 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 methyl (E,2R)-2-acetamido-2-(2-methylpropanoyl)-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed enantioselective synthesis of quaternary α-amino acid derivatives using a phenylalanine-derived P-chirogenic diaminophosphine oxide

  摘要：

  A Pd-catalyzed enantio selective synthesis of quaternary alpha-amino acid derivatives using a phenylalanine-derived P-chirogenic diaminophosphine oxide is described. Asymmetric allylic substitution using acyclic beta-keto esters with a nitrogen functional group at the alpha-carbon as prochiral nucleophiles proceeded in the presence of 5 mol % of Pd catalyst, 10 mol % of chiral diaminophosphine oxide 1j, BSA, and appropriate additives, affording the corresponding quaternary alpha-amino acid derivatives in excellent yield and in up to 92% ee. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.020

文献信息

• Development of a New Class of Chiral Phosphorus Ligands:  P-Chirogenic Diaminophosphine Oxides. A Unique Source of Enantioselection in Pd-Catalyzed Asymmetric Construction of Quaternary Carbons
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Takamasa Masuda、Takayoshi Matsumoto、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1021/jo050800y

  日期：2005.9.1

  phosphorus compounds have been successfully applied to Pd-catalyzed asymmetric construction of tertiary and quaternary carbons. The actual ligand structure was the trivalent phosphorus species 17, which was generated in situ by BSA-induced P(V) to P(III) transformation of 6, the preligand. Detailed mechanistic studies, including asymmetric amplification and initial rate kinetics, revealed that complex 18

  我们最近开发了新的一类手性磷配体：P-手性二氨基膦氧化物。这些五价磷化合物已成功地应用于Pd催化的叔碳和季碳的不对称结构。实际的配体结构是三价磷物质17，它是由BSA诱导的6（前配体）的P（V）到P（III）转化原位生成的。详细的力学研究，包括不对称扩增和初始速率动力学，揭示了复杂的18 [Pd- 17（1：2）络合物]是活性催化剂。还阐明了配体侧臂上氮原子的重要功能。不对称季碳结构中对映体的来源是由N-Zn配位介导的次级配体底物相互作用。