(R)-1-((2R,5S)-5-((5S,8S)-3,10-di-tert-butyl-8-((2S,5R)-5-((S)-1-(di-tert-butylsilyloxy)undecyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2,2,11,11-tetramethyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodecan-5-yl)tetrahydrofuran-2-yl)propane-1,3-diyl dimethanesulfonate | 1186497-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-((2R,5S)-5-((5S,8S)-3,10-di-tert-butyl-8-((2S,5R)-5-((S)-1-(di-tert-butylsilyloxy)undecyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2,2,11,11-tetramethyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodecan-5-yl)tetrahydrofuran-2-yl)propane-1,3-diyl dimethanesulfonate
• CAS: 1186497-61-9
• 化学式: C₅₂H₁₀₈O₁₁S₂Si₃
• 分子量: 1057.81
• InChiKey: KSHVQWSVTCXKRN-PYVHPKIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.23
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  132.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((2R,5S)-5-((5S,8S)-3,10-di-tert-butyl-8-((2S,5R)-5-((S)-1-(di-tert-butylsilyloxy)undecyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2,2,11,11-tetramethyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodecan-5-yl)tetrahydrofuran-2-yl)propane-1,3-diyl dimethanesulfonate 、 烯丙基溴化镁 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到(R)-1-((2R,5S)-5-((5S,8S)-3,10-di-tert-butyl-8-((2S,5R)-5-((S)-1-(di-tert-butylsilyloxy)undecyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2,2,11,11-tetramethyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodecan-5-yl)tetrahydrofuran-2-yl)hex-5-enyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Concise Syntheses of the Natural Products (+)-Sylvaticin and (+)-cis-Sylvaticin

  摘要：

  Two concise syntheses of the natural products cis-sylvaticin and sylvaticin are reported, using oxidative cyclization methodology as the key step. A sequential solvolysis/hydride shift/intramolecular reduction cascade was used to establish the trans stereochemistry of one of the THF rings of sylvaticin.

  DOI：

  10.1021/ja9049959
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((2R,5S)-5-((5S,8S)-3,10-di-tert-butyl-8-((2S,5R)-5-((S)-1-(di-tert-butylsilyloxy)undecyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2,2,11,11-tetramethyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodecan-5-yl)tetrahydrofuran-2-yl)propane-1,3-diol 、 甲基磺酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(R)-1-((2R,5S)-5-((5S,8S)-3,10-di-tert-butyl-8-((2S,5R)-5-((S)-1-(di-tert-butylsilyloxy)undecyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2,2,11,11-tetramethyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodecan-5-yl)tetrahydrofuran-2-yl)propane-1,3-diyl dimethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Concise Syntheses of the Natural Products (+)-Sylvaticin and (+)-cis-Sylvaticin

  摘要：

  Two concise syntheses of the natural products cis-sylvaticin and sylvaticin are reported, using oxidative cyclization methodology as the key step. A sequential solvolysis/hydride shift/intramolecular reduction cascade was used to establish the trans stereochemistry of one of the THF rings of sylvaticin.

  DOI：

  10.1021/ja9049959