(1'R,6'S,16'R)-6'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-19-oxapentacyclo[14.2.1.01,9.02,6.011,16]nonadeca-2,9,11,14-tetraene]-13'-one | 1092526-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1'R,6'S,16'R)-6'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-19-oxapentacyclo[14.2.1.01,9.02,6.011,16]nonadeca-2,9,11,14-tetraene]-13'-one
• CAS: 1092526-78-7
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: OOHKKMWNTQVDID-SLFFLAALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(3'aS,11'aR)-8'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-4,5-dihydro-2H-cyclopenta[c]xanthene]-11'a-yl]ethyl methanesulfonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以88%的产率得到(1'R,6'S,16'R)-6'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-19-oxapentacyclo[14.2.1.01,9.02,6.011,16]nonadeca-2,9,11,14-tetraene]-13'-one
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素核心的简明合成。

  摘要：

  我们描述了皮质抑素甾体生物碱核心基质的简洁和收敛途径。该合成的显着特征是 Snieckus 级联方法和 Masamune 烷基化脱芳构化。这种化学反应有助于皮质抑素的全合成和基于转向全合成的 SAR 程序的开发。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.018