5'-dimethoxytrityl 2'-tert-butyldimethyl silyl uridine 3'-p-chlorophenyl β-cyanoethyl phosphotriester | 81265-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-dimethoxytrityl 2'-tert-butyldimethyl silyl uridine 3'-p-chlorophenyl β-cyanoethyl phosphotriester
• CAS: 81265-94-3
• 化学式: C₄₅H₅₁ClN₃O₁₁PSi
• 分子量: 904.426
• InChiKey: YVNDUYSCEQIOTF-GQDLLOOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.01
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  169.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-dimethoxytrityl 2'-tert-butyldimethyl silyl uridine 3'-p-chlorophenyl β-cyanoethyl phosphotriester 在 苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 Phosphoric acid (2R,3R,4R,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 4-chloro-phenyl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Modified phosphotriester method for chemical synthesis of ribooligonucleotides. Part I. Synthesis of riboundecaadenylate and two fragments constituting the sequence of R-17 translation control signal

  摘要：

  一种改良的磷酸三酯方法已成功应用于核糖寡核苷酸的化学合成。起始物是含有3'-磷酸三酯基团的完全保护的核糖单核苷酸。偶联反应使用二甲苯磺酰四唑进行，并通过反相柱层析纯化产物。该方法的有效性已通过成功合成r-A₇、r-A₁₁、r5′-AAACAUGAGGA-3′和r5′-UUACCCAUGU-3′（R-17，翻译控制序列）来证明。

  DOI：

  10.1139/v82-021
• 作为产物：
  描述：

  5’-O-（4,4’-二甲氧基三苯甲基）-2’-O-叔丁基二甲基硅基尿苷 、 3-羟基丙腈 、 4-氯苯基二氯磷酸酯 在 1H-1,2,4-三唑 作用下， 生成 5'-dimethoxytrityl 2'-tert-butyldimethyl silyl uridine 3'-p-chlorophenyl β-cyanoethyl phosphotriester
  参考文献：
  名称：

  Modified phosphotriester method for chemical synthesis of ribooligonucleotides. Part I. Synthesis of riboundecaadenylate and two fragments constituting the sequence of R-17 translation control signal

  摘要：

  一种改良的磷酸三酯方法已成功应用于核糖寡核苷酸的化学合成。起始物是含有3'-磷酸三酯基团的完全保护的核糖单核苷酸。偶联反应使用二甲苯磺酰四唑进行，并通过反相柱层析纯化产物。该方法的有效性已通过成功合成r-A₇、r-A₁₁、r5′-AAACAUGAGGA-3′和r5′-UUACCCAUGU-3′（R-17，翻译控制序列）来证明。

  DOI：

  10.1139/v82-021

文献信息

• Synthesis of 4-(1,2,4-triazol-1-yl)-pyrimidin-2(1H)-one ribonucleotide and its application in synthesis of oligoribonucleotides
  作者：Wing L. Sung

  DOI：10.1021/jo00140a005

  日期：1982.9