9,9'-(5-(phenylethynyl)-1,3-phenylene)bis(9H-carbazole) | 1351526-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9,9'-(5-(phenylethynyl)-1,3-phenylene)bis(9H-carbazole)
• CAS: 1351526-02-7
• 化学式: C₃₈H₂₄N₂
• 分子量: 508.622
• InChiKey: LGWJRPAKEPZRPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.28
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9'-(5-(phenylethynyl)-1,3-phenylene)bis(9H-carbazole) 在 potassium permanganate 、 一水合硫酸镁 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到1-(3,5-di(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel twisted carbazole–quinoxaline derivatives with 1,3,5-benzene core: bipolar molecules as hosts for phosphorescent OLEDs

  摘要：

  A series of carbazole/quinoxaline hybrids have been synthesized by classic Ullmann and Pd/Cu-catalyzed Sonogashira coupling reaction. Their photophysical, thermal, and electrochemical properties were investigated. The introduction of electron rich carbazole and electron deficient quinoxaline on to the 1,3,5-benzene center leads to twisted structure with good glass forming property and imparts bipolar character. The triplet energies in the range of 2.34-2.53 eV indicate them as potential host materials in phosphorescent OLEDs. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.074
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二(咔唑-9-基)溴苯 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到9,9'-(5-(phenylethynyl)-1,3-phenylene)bis(9H-carbazole)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel twisted carbazole–quinoxaline derivatives with 1,3,5-benzene core: bipolar molecules as hosts for phosphorescent OLEDs

  摘要：

  A series of carbazole/quinoxaline hybrids have been synthesized by classic Ullmann and Pd/Cu-catalyzed Sonogashira coupling reaction. Their photophysical, thermal, and electrochemical properties were investigated. The introduction of electron rich carbazole and electron deficient quinoxaline on to the 1,3,5-benzene center leads to twisted structure with good glass forming property and imparts bipolar character. The triplet energies in the range of 2.34-2.53 eV indicate them as potential host materials in phosphorescent OLEDs. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.074

文献信息

• Carbazole‐Based Tetrapodal Anchor Groups for Gold Surfaces: Synthesis and Conductance Properties
  作者：Luke J. O'Driscoll、Xintai Wang、Michael Jay、Andrei S. Batsanov、Hatef Sadeghi、Colin J. Lambert、Benjamin J. Robinson、Martin R. Bryce

  DOI：10.1002/anie.201911652

  日期：2020.1.7

  anchor groups used in fundamental conductance studies to more elaborate anchors designed with device stability in mind. This study presents a series of oligo(phenylene-ethynylene) wires with one tetrapodal anchor and a phenyl or pyridyl head group. The new anchors are designed to bind strongly to gold surfaces without disrupting the conductance pathway of the wires. Conductive probe atomic force microscopy

  随着分子规模电子学领域的成熟以及包含分子线的器件的前景变得更加可行，有必要从基础电导研究中使用的简单锚定基团发展到考虑到器件稳定性的更精细的锚定剂。这项研究提出了一系列带有一个四脚锚和一个苯基或吡啶基头部基团的低聚（亚苯基-亚乙炔基）线。新的锚固件旨在牢固地与金表面结合，而不会破坏导线的电导路径。导电探针原子力显微镜（cAFM）用于确定导线在Au-SAM-Pt和Au-SAM-石墨烯结中的自组装单层（SAMs）的电导率，由此得出每个分子的电导率。对于tolane型导线，每个分子的平均电导高达10-4。尽管与Au电极的电子耦合有限，但仍测量到37 G0（Pt）和10-3.78 G0（石墨烯），证明了这种方法的潜力。表面结合几何形状和传输性质的计算研究合理化并支持实验结果。