(R)-undec-4-yn-2-ol | 1159849-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-undec-4-yn-2-ol
• 英文别名: (2R)-undec-4-yn-2-ol
• CAS: 1159849-12-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: XFTIHFZXGCQSPN-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-undec-4-yn-2-ol 在 potassium hydride 、 1,3-丙二胺 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(R)-undec-10-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-Cladospolide C的高效全合成

  摘要：

  （+）-Cladospolide C的不对称合成已通过11个步骤完成，总收率为26％。序列中的关键步骤包括KAPA促进的炔烃Zipper反应，TPP促进的炔烃酯（炔酸酯）到二烯酯（二烯酸酯）的异构化，Sharpless不对称二羟基化和Yamaguchi大内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.036
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 (R)-(+)-环氧丙烷 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到(R)-undec-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-Cladospolide C的高效全合成

  摘要：

  （+）-Cladospolide C的不对称合成已通过11个步骤完成，总收率为26％。序列中的关键步骤包括KAPA促进的炔烃Zipper反应，TPP促进的炔烃酯（炔酸酯）到二烯酯（二烯酸酯）的异构化，Sharpless不对称二羟基化和Yamaguchi大内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.036

文献信息

• An efficient total synthesis of (+)-Cladospolide C
  作者：Ch. Raji Reddy、N. Narsimha Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.036

  日期：2009.5

  The asymmetric synthesis of (+)-Cladospolide C has been achieved in 11 steps with 26% overall yield. Key steps in the sequence involve KAPA-promoted alkyne Zipper reaction, TPP-promoted enyne ester (ynoate) to diene ester (dienoate) isomerization, Sharpless asymmetric dihydroxylation and Yamaguchi macrolactonization.

  （+）-Cladospolide C的不对称合成已通过11个步骤完成，总收率为26％。序列中的关键步骤包括KAPA促进的炔烃Zipper反应，TPP促进的炔烃酯（炔酸酯）到二烯酯（二烯酸酯）的异构化，Sharpless不对称二羟基化和Yamaguchi大内酯化。