(+/-)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-O-(4-methoxybenzyl)-myo-inositol | 129163-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-O-(4-methoxybenzyl)-myo-inositol
• 英文别名: (+)-1D-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-O-(4-methoxybenzyl)-myo-inositol
• CAS: 129163-26-4
• 化学式: C₄₂H₄₄O₇
• 分子量: 660.807
• InChiKey: VRHOTTZVJLLNQT-ZOHDBRFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-O-(4-methoxybenzyl)-myo-inositol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 乙烯基乙醚 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+)-1D-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  立体生物合成的糖基磷酸磷脂酰肌醇，布鲁氏锥虫的糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的一部分结构。

  摘要：

  O-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 4）-O-2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡糖基1​​-（1-> 6）-1D-肌醇1-（1通过膦酸酯方法有效地合成了布鲁氏锥虫的糖基-磷脂酰肌醇（GPI）锚定的部分结构，（2-二-O-肉豆蔻酰基-sn-甘油-3-基磷酸氢根）。以立体控制的方式由1D-2,3,4,5-四-O-苄基-1-O-（4-甲氧基苄基）-肌醇，叔丁基二甲基甲硅烷基2-叠氮基-3,6制备糖基生物基肌醇核心-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷和甲基3,6-二-O-乙酰基-2,6-二-O-苄基-2-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85040-7
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 二正丁基氧化锡 、 cesium fluoride 、 potassium iodide 作用下， 生成 (+/-)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-O-(4-methoxybenzyl)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study on glycophosphatidyl inositol (GPI) anchor of trypanosoma brucei: Glycoheptaosyl core

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97383-0

文献信息

• Synthetic studies on glycophosphatidylinositol anchor: a highly efficient synthesis of glycobiosyl phosphatidylinositol through H-phosphonate approach
  作者：Chikara Murakata、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71229-9

  日期：1991.1

  An efficient synthetic route to the glycobiosyl phosphatidylinositol is developed by use of a H-phosphonate intermediate.