methyl (6R)-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-3-oxoheptanoate | 549503-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (6R)-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-3-oxoheptanoate
• 英文别名: methyl (6R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-oxoheptanoate
• CAS: 549503-92-6
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄Si
• 分子量: 412.601
• InChiKey: ALUUFFGTPCZMBO-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6R)-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-3-oxoheptanoate 在 diethylzinc 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.7h， 生成 methyl (7R)-(tert-butyl(diphenyl)silanyloxy)-4-oxo-oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  类锌锌介导的扩链：制备α，β-不饱和γ-酮酸酯和酰胺。

  摘要：

  已经开发出一种有效的一锅法制备的α，β-不饱和γ-酮酯和酰胺。β-二羰基底物的锌类胡萝卜素介导的链扩展提供了进入中间烯醇锌的通道，该中间体烯醇锌依次用卤素和胺碱处理。该方法已应用于各种酯和酰胺起始原料，以及氨基酸衍生的底物，以及（R，R）-（-）-pyrenophorin的形式合成。

  DOI：

  10.1021/jo026299g
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 叔丁基二苯基氯硅烷 、 (R)-(+)-环氧丙烷 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.75h， 以48%的产率得到methyl (6R)-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-3-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  类锌锌介导的扩链：制备α，β-不饱和γ-酮酸酯和酰胺。

  摘要：

  已经开发出一种有效的一锅法制备的α，β-不饱和γ-酮酯和酰胺。β-二羰基底物的锌类胡萝卜素介导的链扩展提供了进入中间烯醇锌的通道，该中间体烯醇锌依次用卤素和胺碱处理。该方法已应用于各种酯和酰胺起始原料，以及氨基酸衍生的底物，以及（R，R）-（-）-pyrenophorin的形式合成。

  DOI：

  10.1021/jo026299g

文献信息

• Zinc Carbenoid-Mediated Chain Extension:  Preparation of α,β-Unsaturated-γ-keto Esters and Amides
  作者：Matthew D. Ronsheim、Charles K. Zercher

  DOI：10.1021/jo026299g

  日期：2003.5.1

  one-pot preparation of alpha,beta-unsaturated-gamma-keto esters and amides has been developed. A zinc carbenoid-mediated chain extension of a beta-dicarbonyl substrate provides access to an intermediate zinc enolate, which is treated sequentially with a halogen and amine base. This method has been applied to a variety of ester and amide starting materials, as well as to amino acid-derived substrates

  已经开发出一种有效的一锅法制备的α，β-不饱和γ-酮酯和酰胺。β-二羰基底物的锌类胡萝卜素介导的链扩展提供了进入中间烯醇锌的通道，该中间体烯醇锌依次用卤素和胺碱处理。该方法已应用于各种酯和酰胺起始原料，以及氨基酸衍生的底物，以及（R，R）-（-）-pyrenophorin的形式合成。