4-methyl-2-(4-nitrophenyl)quinazoline 3-oxide | 1806-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-methyl-2-(4-nitrophenyl)quinazoline 3-oxide
• 英文别名: 4-methyl-2-(4-nitrophenyl)quinazoline-3-oxide
• CAS: 1806-58-2
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₃
• 分子量: 281.271
• InChiKey: MYCSLTWBPYSGFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  82.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(4-nitrophenyl)quinazoline 3-oxide 在 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到4-methyl-2-(4-nitrophenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的1,2-二氢喹唑啉3-氧化物合成喹唑啉

  摘要：

  通过将1，2-二氢喹唑啉3-氧化物在乙腈中暴露于可见光，而没有任何外部敏化剂的情况下，以良好至优异的产率合成了一系列喹唑啉。唯一的例外是2-（对硝基苯基）取代的底物，它对可见光不敏感。该化合物可首先通过钌催化的可见光光氧化还原催化被氧化为3-氧化喹唑啉，然后用PCl 3处理以产生相应的喹唑啉。提出了这些可见光介导的反应的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.089
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 硫酸羟胺 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 4-methyl-2-(4-nitrophenyl)quinazoline 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢喹唑啉-3-氧化物的环保H2O2氧化为喹唑啉-3-氧化物

  摘要：

  摘要 2-氨基苯甲醛、1-(2-氨基苯基)乙酮和2-氨基苯基苯基甲酮肟1与芳香醛反应得到相应的 1,2-二氢喹唑啉-3-氧化物2。后者在室温下使用环境友好的 H 2 O 2 -钨酸盐氧化剂系统以高产率转化为一系列喹唑啉-3-氧化物3。还开发了一种用于合成化合物3 的高产一锅法。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1934876

文献信息

• A convenient approach to 2,4-disubstituted quinazoline-3-oxides using active MnO₂ as the oxidant
  作者：Xinglin Ye、Zhiyuan Chen、Zhipeng Zhang、Yang Fu、Zhihong Deng、Yiyuan Peng

  DOI：10.1139/cjc-2018-0521

  日期：2019.9

  Using cheap, readily available, and economic active MnO2 as an oxidant, a series of 2,4-disubstituted quinazoline-3-oxides were synthesized in good to excellent yields by oxidation of the correspon...

  使用廉价、易得且经济的活性 MnO2 作为氧化剂，通过相应的氧化反应合成了一系列 2,4-二取代喹唑啉-3-氧化物，收率良好至极好。