5-iodo-3-methyl-2′-deoxyuridine | 35695-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-iodo-3-methyl-2′-deoxyuridine
• 英文别名: N-methyl-5-iodo-2'-deoxyuridine；3-methyl-5-iodo-uridine；5-iodo-3-methyl-2'-deoxy-uridine；N-Methyl-5-iodo-2'-deoxyuridin；3-N-methyl-5-iodo-2'-deoxyuridine；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-iodo-3-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 35695-25-1
• 化学式: C₁₀H₁₃IN₂O₅
• 分子量: 368.128
• InChiKey: BWCGLUUVQUVIRA-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-3-methyl-2′-deoxyuridine 在 2,6-二甲基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  胸苷自由基阳离子的独立生成和反应性

  摘要：

  胸苷自由基阳离子（1）是通过电离辐射产生的，已被称为DNA中电子转移的中间体。以前对其结构和反应性的研究已使用胸苷作为前体，因为胸腺嘧啶很容易从1进行重整，因此它限制了定量产物的分析。在该研究中，自由基阳离子1是通过对由芳基硫醚光化学生成的嘧啶自由基进行β杂解而独立生成的。胸苷是pH 7.2时从1的主要产物（33％）。胸苷二醇和相应的5-羟基过氧化物的非对映异构体混合物，其捕集量为1形成。观察到归因于C 1-甲基1的去质子化的产物例如5-甲酰基-2'-脱氧尿苷的产率显着降低。独立生成的N3甲基类似物1（NMe- 1）产生的从水捕集衍生的产物明显更高的产率，和在比这些可归因于NMe-的C5-甲基脱质子高得多的产率形成这些产品1。但是，N3-甲基胸苷是主要产物，当在过量硫醇的存在下生成自由基阳离子时，N3-甲基胸苷的产率高达70％。外源试剂对产物分布的影响与扩散性自由基阳离子的形成是一致的（1，NMe-

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02017
• 作为产物：
  描述：

  磷酸三甲酯 、 碘苷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到5-iodo-3-methyl-2′-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent 1,10-Phenanthroline-Containing Oligonucleotides Distinguish between Perfect and Mismatched Base Pairing

  摘要：

  [GRAPHICS]A fluorescent deoxyuridine analogue is sensitive to the polarity of its environment and exhibits a distinct emission profile in single- vs double-stranded oligonucleotides. Emission-monitored denaturation curves of internally modified dU(phen) duplexes are characteristic of the base opposite dU(phen) and distinguish between perfect and mismatched complementary oligonucleotides.

  DOI：

  10.1021/ol026043x

文献信息

• Unexpected formation of 2′-deoxy-N3-(3,3,3-trifluoro-1-propenyl)uridine via a Michael-type addition to 3,3,3-trifluoropropyne
  作者：Panadda Chirakul、Snorri Th. Sigurdsson

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01702-7

  日期：2003.9

  Reaction of 3,3,3-trifluoropropyne with 2′-deoxy-5-iodouridine under conditions that have previously been used to prepare 5-alkynyl-2′-deoxyuridine derivatives gave 2′-deoxy-N3-(3,3,3-trifluoro-1-propenyl)uridine. This unexpected alkylation is a result of a Michael-type addition of N3 on the pyrimidine base to the electron deficient trifluoropropyne.

  3,3,3-三氟丙炔与2'-脱氧-5-碘尿苷在先前用于制备5-炔基-2'-脱氧尿苷衍生物的条件下反应，得到2'-脱氧-N 3-（3,3， 3-三氟-1-丙烯基）尿苷。这种出乎意料的烷基化是嘧啶碱基上的N 3向缺乏电子的三氟丙炔的迈克尔型加成的结果。