(2R)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]hex-4-yn-2-ol | 1240372-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]hex-4-yn-2-ol
• 英文别名: (R)-6-(4-methoxybenzyloxy)hex-4-yn-2-ol；(2R)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-4-yn-2-ol
• CAS: 1240372-09-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: GRBMDWFSSHSSSA-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]hex-4-yn-2-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 红铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.66h， 生成 (2E,5R)-5-{[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy}hex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过两种不同的方法立体合成卵磷脂C的立体选择性

  摘要：

  ophiocerin C的立体选择性全合成是通过两种不同的方法完成的，分别从乙醛和（R）-环氧丙烷开始，并且Sharpless不对称二羟基化已被用作这两种方法中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400086
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-甲基苯基炔丙基醚 、 (R)-(+)-环氧丙烷 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到(2R)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]hex-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过两种不同的方法立体合成卵磷脂C的立体选择性

  摘要：

  ophiocerin C的立体选择性全合成是通过两种不同的方法完成的，分别从乙醛和（R）-环氧丙烷开始，并且Sharpless不对称二羟基化已被用作这两种方法中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400086

文献信息

• A concise stereoselective total synthesis of Botryolide B
  作者：B. Chennakesava Reddy、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.079

  日期：2010.8

  The first total synthesis of Botryolide B is described from easily accessible starting materials. The synthetic strategy involves Jacobsen resolution, Sharpless epoxidation, Swern oxidation, Yamaguchi reaction, and ring closing metathesis (RCM). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Total Synthesis of Ophiocerin C through Two Different Approaches
  作者：Malampati Srilatha、Biswanath Das

  DOI：10.1002/hlca.201400086

  日期：2014.11

  Stereoselective total synthesis of ophiocerin C has been accomplished through two different approaches starting separately from acetaldehyde and from (R)‐propylene oxide, and Sharpless asymmetric dihydroxylation has been employed as the key step in both approaches.

  ophiocerin C的立体选择性全合成是通过两种不同的方法完成的，分别从乙醛和（R）-环氧丙烷开始，并且Sharpless不对称二羟基化已被用作这两种方法中的关键步骤。