5-(3-benzoylthiopropyn-1-yl)-2'-deoxyuridine 3',5'-di-tert-butyldimethylsilyl ether | 172531-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(3-benzoylthiopropyn-1-yl)-2'-deoxyuridine 3',5'-di-tert-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: S-[3-[1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-ynyl] benzenecarbothioate
• CAS: 172531-41-8
• 化学式: C₃₁H₄₆N₂O₆SSi₂
• 分子量: 630.953
• InChiKey: OABDWQDCXBYXRG-JIMJEQGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  99.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-benzoylthiopropyn-1-yl)-2'-deoxyuridine 3',5'-di-tert-butyldimethylsilyl ether 在 四丁基氟化铵 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-(3-benzoylthioperopyn-1-yl)-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine
  参考文献：
  名称：

  双环和交联寡核苷酸的极高亲和力 DNA 识别

  摘要：

  我们报告了一种新型 C-5 硫代丙炔取代胸苷衍生物的合成和 DNA 掺入，该衍生物可用于在两条非互补 DNA 链之间产生共价交联。这种修饰的胸腺嘧啶通常与双链 DNA 中的腺嘌呤配对，并且不会破坏 DNA 双螺旋的稳定性。将硫醇-核苷酸放置在pyr·pur·pyr 三螺旋中相对嘧啶链的中心附近导致嘧啶链在有氧条件下交联。在中性 pH 值下的热熔研究表明，这种交联的配体以比单独使用简单的 Watson-Crick 识别更高的亲和力结合互补的嘌呤链。此外，我们描述了一个三链形成环状寡核苷酸的构建，该寡核苷酸包含一个类似的跨中心的二硫键。这种大双环配体以极高的亲和力和序列选择性与互补的嘌呤 DNA 链结合。在两条非互补链上形成交联代表了一种提高 DNA 识别亲和力和选择性的新策略。

  DOI：

  10.1021/ja00147a004
• 作为产物：
  描述：

  2'-deoxy-3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-5-iodouridine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 5-(3-benzoylthiopropyn-1-yl)-2'-deoxyuridine 3',5'-di-tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  双环和交联寡核苷酸的极高亲和力 DNA 识别

  摘要：

  我们报告了一种新型 C-5 硫代丙炔取代胸苷衍生物的合成和 DNA 掺入，该衍生物可用于在两条非互补 DNA 链之间产生共价交联。这种修饰的胸腺嘧啶通常与双链 DNA 中的腺嘌呤配对，并且不会破坏 DNA 双螺旋的稳定性。将硫醇-核苷酸放置在pyr·pur·pyr 三螺旋中相对嘧啶链的中心附近导致嘧啶链在有氧条件下交联。在中性 pH 值下的热熔研究表明，这种交联的配体以比单独使用简单的 Watson-Crick 识别更高的亲和力结合互补的嘌呤链。此外，我们描述了一个三链形成环状寡核苷酸的构建，该寡核苷酸包含一个类似的跨中心的二硫键。这种大双环配体以极高的亲和力和序列选择性与互补的嘌呤 DNA 链结合。在两条非互补链上形成交联代表了一种提高 DNA 识别亲和力和选择性的新策略。

  DOI：

  10.1021/ja00147a004