9β-hydroxy-10α-phenylselenotrichodiene | 147262-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9β-hydroxy-10α-phenylselenotrichodiene
• CAS: 147262-98-4
• 化学式: C₂₁H₃₀OSe
• 分子量: 377.429
• InChiKey: YQIKQBADDWEGKC-IVAOSVALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9β-hydroxy-10α-phenylselenotrichodiene 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以48%的产率得到9β-hydroxy-tricho-10,12-diene
  参考文献：
  名称：

  镰刀菌中单端孢霉烯生物合成的潜在抑制剂：单端孢霉烯衍生物的环氧化

  摘要：

  摘要 一系列半合成单端孢菌素衍生物已被证明可抑制 Fusarium culmorum 培养物中单端孢霉烯真菌毒素的产生，并导致生物合成中间体异丁烯二酚的积累。9β,10β-Epoxytrichodiene 在抑制 14 C-标记的乙酸盐进入单端孢霉烯方面特别有效，并且也被真菌代谢为 9β,10β;12,13-diepoxytrichodiene 和 3α-hydroxy-9β,10β;12,13-二环氧三氯二烯。9β,10β;12,13-Diepoxytrichodiene 类似地转化为 3α-羟基衍生物。这种 12,13-环氧化酶活性可能与单端孢霉烯的正常生物合成序列中涉及的活性相同，这是赋予分子毒性的关键步骤。Dihydroxycalonenecrin (DHC) 和 15-deacetylDHC 被证明是主要 F. culmorum trichothecene，3-乙酰脱氧雪腐镰刀菌烯醇

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)80113-s
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-1,4-二甲基-4-[(1S)-1-甲基-2-亚甲基环戊基]环己烯 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 9β-hydroxy-10α-phenylselenotrichodiene
  参考文献：
  名称：

  镰刀菌中单端孢霉烯生物合成的潜在抑制剂：单端孢霉烯衍生物的环氧化

  摘要：

  摘要 一系列半合成单端孢菌素衍生物已被证明可抑制 Fusarium culmorum 培养物中单端孢霉烯真菌毒素的产生，并导致生物合成中间体异丁烯二酚的积累。9β,10β-Epoxytrichodiene 在抑制 14 C-标记的乙酸盐进入单端孢霉烯方面特别有效，并且也被真菌代谢为 9β,10β;12,13-diepoxytrichodiene 和 3α-hydroxy-9β,10β;12,13-二环氧三氯二烯。9β,10β;12,13-Diepoxytrichodiene 类似地转化为 3α-羟基衍生物。这种 12,13-环氧化酶活性可能与单端孢霉烯的正常生物合成序列中涉及的活性相同，这是赋予分子毒性的关键步骤。Dihydroxycalonenecrin (DHC) 和 15-deacetylDHC 被证明是主要 F. culmorum trichothecene，3-乙酰脱氧雪腐镰刀菌烯醇

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)80113-s

文献信息

• Revision of the stereochemistry in trichodiol, trichotriol and related compounds, and concerning their role in the biosynthesis of trichothecene mycotoxins
  作者：Andrew R. Hesketh、Barrie W. Bycroft、Paul M. Dewick、John Gilbert

  DOI：10.1016/0031-9422(92)80114-t

  日期：1992.12

  Cyclization to trichothecenes occurs in the presence of a 2-hydroxyl. The natural occurrence of both 9β- and 9α-isomers of trichodiol (in Trichothecium roseum ) and of trichotriol (in Fusarium culmorum ) suggests these result from acid-catalysed isomerization of isotrichodiol and isotrichotriol, respectively, via the appropriate carbocations. Accordingly, trichodiol and trichotriol are probably artefacts

  摘要 Trichodiol 和 trichotriol 显示具有 9β-羟基（单端孢霉烯编号），而不是文献中引用的 9α-羟基。其他相关的单丁二烯衍生物中的 C-9 构型也需要重新分配。具有 9β-羟基的化合物在用酸处理时很容易转化为 9β-和 9α-羟基异构体的混合物，通常比例约为 4:1。假设烯丙基碳正离子中间体，并且相同的碳正离子可以从11-羟基类似物，如异丁二醇。在 2-羟基存在下发生环化为单端孢霉烯。天然存在的三滴菌醇（在玫瑰毛滴虫中）和滴滴三醇（在镰刀菌中）的 9β- 和 9α-异构体表明这些分别是异滴菌二醇和异滴虫三醇的酸催化异构化的结果，通过适当的碳正离子。因此，单端孢霉烯和单端孢霉烯可能是人工制品而不是生物合成中间体。竞争性饲养实验的结果证实了这一点，该结果表明异丁二醇并入单端孢霉烯中不受三端二醇的影响，而仅受三端三醇的影响很小。异滴虫三醇确实抑制了掺入，因此现在提出通向