N,N,N,N-tetrakis[2-(methoxycarbonyl)eth-1-yl]-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane | 152588-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N,N,N-tetrakis[2-(methoxycarbonyl)eth-1-yl]-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
• 英文别名: 1,4,8,11-tetrakis(2-methoxycarbonylethyl)-1,4,8,11-tetrazacyclotetradecane；1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane, N-tetrapropionic methylester；Methyl 3-[4,8,11-tris(3-methoxy-3-oxopropyl)-1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-1-yl]propanoate
• CAS: 152588-96-0
• 化学式: C₂₆H₄₈N₄O₈
• 分子量: 544.689
• InChiKey: BOSDOXKERRJFQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N,N-tetrakis[2-(methoxycarbonyl)eth-1-yl]-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N-羟基磺酸琥珀酰亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 N-((N-(arginyl-arginyl-prolyl-tyrosyl-isoleucyl-leucine)aminocarbonyl)ethyl)-N',N'',N'''-tris(2-(carboxy)ethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  一种新型的四支神经降压素（8-13）Cyclam衍生物：合成，64 Cu标记和生物学评价

  摘要：

  新大环1,4,8,11-四氮杂（cyclam）被1个，2个和4个神经降压素衍生物（8-13）单元4，5和7已被合成。使用1-乙基-3-（3-二甲基氨基羰基）碳二亚胺盐酸盐和N-羟基磺基琥珀酰亚胺，通过不稳定的神经降压素（8-13）和环四丙酸2反应制备化合物4和5。四聚体化合物7是通过神经降压素（8-13）丙烯酰胺6和cyclam 1的迈克尔加成合成的。的铜（II）络合行为4，5和7用紫外/可见光分光光度法进行了研究，结果表明金属中心位于N4发色团内部，并通过悬垂臂建立了额外的顶端相互作用。具有纳摩尔神经降压素受体1结合亲和力的新型四支NT（8-13）cyclam 7在温和条件下有效地用64 Cu进行了放射性标记。64铜⊂7显示大量的cyclam作为竞争性配体的存在下缓慢transchelation，同时它完全保持在EDTA的存在下保持完整。在大鼠和小鼠中研究了64 Cu⊂7的体内行为。啮齿

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2011.02.011
• 作为产物：
  描述：

  1,4,8,11-四氮杂环十四烷 、 丙烯酸甲酯（MA） 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以92.7%的产率得到N,N,N,N-tetrakis[2-(methoxycarbonyl)eth-1-yl]-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  六氯-（（1,11：4,8-双（吡啶-2,6-二苯基-双（2-（N-（2-甲酰基乙烯）氨基甲酰基）乙烯））的环酰胺核心上的三环配体和X射线晶体结构-1,8-二重氮-4,11-二氮杂环十四烷）–二水合二甲醇二锰（II）溶剂化物

  摘要：

  描述了在功能化的Cyclam核心上三环化合物的合成。加入四个丙烯酸甲酯分子，并使该衍生物与乙二胺连续缩合，形成1,4,8,11-四（2-（N-（2--氨基乙基）氨基甲酰基）乙基）-1,4,8， 11-四氮杂环十四烷（3）。化合物3是用于进一步缩合二醛基板：异-phthaldialdehyde和2,6- pyridinedicarbaldehyde，导致自发的大环环合，得到三环衍生物：1,11：4,8-双（苯-1,3-二基双（2-（ñ - （2- formidoylethylene）氨基甲酰基）亚乙基）） - 1,4,8,11-四氮杂（4中的反应）3与异-邻苯二甲醛和三种异构体：1,4：8,11-双（吡啶-2,6-二甲基-双（2-（N-（2-甲酰基乙烯）氨基甲酰基）乙烯））-1,4,8,11 -四氮杂环十四烷（5A），1,11：4,8-双（吡啶-2,6-二基-双（2-（N-（2-甲酰基乙烯）氨基甲酰基）乙烯））-1

  DOI：

  10.1016/j.poly.2010.12.017

文献信息

• Anion and cation binding by a pendant arm cyclam and its macrobicyclic derivatives
  作者：Asif Channa、Jonathan W. Steed

  DOI：10.1039/b504561d

  日期：——

  A series of transition-metal complexes of N,N′,N″,N‴-tetra(3-hydroxypropyl)cyclam (L1) are reported. The X-ray structures of the compounds reveal pendant arm coordination of one of the alcohol groups to give square-pyramidal metal centres with simultaneous hydrogen bonding to the counter anions. Ligand L1 has been elaborated to form a series of macrotricyclic derivatives that form 1 ∶ 1 complexes with Cu(II) and Ni(II). The X-ray structure of the tetrahydrate and protonated forms of L1 are also reported.

  报告了一系列 N,N′,N″,N‴-四（3-羟基丙基）环酰胺（L1）的过渡金属配合物。这些化合物的 X 射线结构显示，其中一个醇基以垂臂配位方式形成方阵金属中心，同时与反阴离子发生氢键作用。配体 L1 被进一步加工成一系列大环衍生物，与 Cu(II) 和 Ni(II) 形成 1 ∶ 1 复合物。此外，还报告了 L1 的四水合物和质子化形式的 X 射线结构。
• Pegylation of 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane (cyclam) and its Cu(II) complexation
  作者：Holger Stephan、Gerhard Geipel、Dietmar Appelhans、Gert Bernhard、Daniela Tabuani、Hartmut Komber、Brigitte Voit

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.051

  日期：2005.5

  Two novel star-like cyclam derivatives appended with four amino groups and four PEG-arms have been synthesised. The complex formation of cyclam and the two cyclam derivatives with Cu(II) has been studied by UV–vis and time-resolved laser-induced fluorescence (TRLFS) measurements outlining 1:1 complexes between cyclam ligands and Cu(II). By TRLFS measurements a quench effect of the Cu(II) on the fluorescence

  合成了两个新颖的星形环基酰胺衍生物，它们带有四个氨基和四个PEG臂。紫外-可见和时间分辨激光诱导荧光（TRLFS）测量研究了仙客来和两个仙客来与Cu（II）的配合物形成，概述了仙客来配体与Cu（II）的1：1配合物。通过TRLFS测量，还发现Cu（II）对配体的荧光的猝灭作用确定了Cu（II）和配体之间的络合物形成。
• Copper(II) Cyclam Complexes with <i>N</i> ‐­Propionic Acid Pendant Arms
  作者：Manja Kubeil、Kristof Zarschler、Jens Pietzsch、Werner Kraus、Peter Comba、Holger Stephan

  DOI：10.1002/ejic.201500510

  日期：2015.8

  Four cyclam (1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane) ligands with different numbers of N-substituted propionic acid groups lead to pentacoordinate copper(II) complexes that adopt trans-I configurations (4+1 geometry), that is, the complexes have a d ground state with significant rhombic distortion. From the structural data (X-ray diffraction analysis and electron paramagnetic resonance, UV/Vis and IR spectroscopy)

  具有不同数量的 N-取代丙酸基团的四个环烷烃（1,4,8,11-四氮杂环十四烷）配体导致采用反式 I 构型（4+1 几何）的五配位铜 (II) 配合物，即配合物具有明显的菱形畸变的基态。从结构数据（X射线衍射分析和电子顺磁共振、UV/Vis和IR光谱）来看，随着丙酸基团取代的大环仲胺基团数量的增加，从方锥体到三角双锥体的畸变增加，这预计会导致相对较低的复杂稳定性。超氧化物歧化酶 (SOD) 和人血清激发实验的体外研究以及 64Cu 标记复合物的生物分布数据证实了这一点。
• The high yield synthesis of N-tetrapropionic methyl ester, acid and carboxylate derivatives of 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane, and molecular structure of the tetramethylpropionate ester dication
  作者：V. Bulach、D. Mandon、J. Fischer、R. Weiss

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)82816-9

  日期：1993.8