4-pentenyl-2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-glucopyranoside | 203124-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-pentenyl-2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 203124-72-5
• 化学式: C₁₅H₂₈O₆
• 分子量: 304.384
• InChiKey: ZFUXTMOLFYVBDG-UXXRCYHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adamantylideneadamantyl bromonium triflate 、 4-pentenyl-2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-glucopyranoside 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-溴甲基四氢呋喃 、
  参考文献：
  名称：

  X+ 从金刚烷亚金刚烷的卤离子转移到受体烯烃。转移过程中手性诱导的可能性

  摘要：

  金刚烷亚金刚烷 (Ad=Ad-Br+) 的溴离子已用于诱导 4-戊烯基糖苷 (10) 和 5-己烯基糖苷 (11) 在二氯乙烷中的溴环化。这些过程的动力学已经在 25 °C 下在不同 [Ad=Ad] 存在下进行了研究，在转移到 10 的情况下，在戊醇存在下进行了研究。这两种烯烃溴环化的二级速率常数分别为 (1.04 ± 0.06) × 10−1 M−1 s−1 和 (5.34 ± 0.2) × 10−1 M−1 s−1，并且在没有如果添加 Ad=Ad 或戊醇会改变反应速率。动力学行为被解释为直接从 Ad=Ad-Br+ 和 10 或 11 的 1:1 复合物发生的环化反应。 AdAd-Br+ 促进的 10 溴环化的手性诱导是在 20% ee 时测量的，(-)-(S)-四氢糠基溴是主要的立体异构体。Ad=Ad 分子在同位烯丙基碳之一上被轴向甲基（12）或两个甲基（轴向和赤道）取代，合成...

  DOI：

  10.1139/v97-617
• 作为产物：
  描述：

  4-penten-1-yl-β-D-glucopyranoside 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 4-pentenyl-2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  X+ 从金刚烷亚金刚烷的卤离子转移到受体烯烃。转移过程中手性诱导的可能性

  摘要：

  金刚烷亚金刚烷 (Ad=Ad-Br+) 的溴离子已用于诱导 4-戊烯基糖苷 (10) 和 5-己烯基糖苷 (11) 在二氯乙烷中的溴环化。这些过程的动力学已经在 25 °C 下在不同 [Ad=Ad] 存在下进行了研究，在转移到 10 的情况下，在戊醇存在下进行了研究。这两种烯烃溴环化的二级速率常数分别为 (1.04 ± 0.06) × 10−1 M−1 s−1 和 (5.34 ± 0.2) × 10−1 M−1 s−1，并且在没有如果添加 Ad=Ad 或戊醇会改变反应速率。动力学行为被解释为直接从 Ad=Ad-Br+ 和 10 或 11 的 1:1 复合物发生的环化反应。 AdAd-Br+ 促进的 10 溴环化的手性诱导是在 20% ee 时测量的，(-)-(S)-四氢糠基溴是主要的立体异构体。Ad=Ad 分子在同位烯丙基碳之一上被轴向甲基（12）或两个甲基（轴向和赤道）取代，合成...

  DOI：

  10.1139/v97-617