ethyl 2-thio-2-(p-methoxyphenylamino)acetate | 69066-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-thio-2-(p-methoxyphenylamino)acetate
• 英文别名: (4-Methoxy-phenylamino)-thioxo-acetic acid ethyl ester；Ethyl 2-(4-methoxyanilino)-2-sulfanylideneacetate
• CAS: 69066-35-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: JYMHJCFEJCTSJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-thio-2-(p-methoxyphenylamino)acetate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-thioxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  以 1,4-苯醌为原料合成 d-荧光素的关键中间体 2-氰基-6-羟基苯并噻唑

  摘要：

  2-Cyano-6-hydroxybenzothiazole 是合成 D-荧光素（萤火虫荧光素酶的天然底物）的关键中间体。从1,4-苯醌与L-半胱氨酸乙酯的反应开始，然后中间体乙基（R）-2-氨基-3-（ 2,5-二羟基苯硫基）丙酸酯盐酸盐转化为 2-carbethoxy-6-hydroxybenzothiazole。对该中间体进行合适的保护并转化为相应的腈，在脱保护后得到 2-氰基-6-羟基苯并噻唑（1,4-苯醌的产率为 32%）。该腈与 D-半胱氨酸反应，在室温下以几乎定量的产率 (90-95%) 提供 D-荧光素。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217971
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基乙二酸乙酯 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 ethyl 2-thio-2-(p-methoxyphenylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  以 1,4-苯醌为原料合成 d-荧光素的关键中间体 2-氰基-6-羟基苯并噻唑

  摘要：

  2-Cyano-6-hydroxybenzothiazole 是合成 D-荧光素（萤火虫荧光素酶的天然底物）的关键中间体。从1,4-苯醌与L-半胱氨酸乙酯的反应开始，然后中间体乙基（R）-2-氨基-3-（ 2,5-二羟基苯硫基）丙酸酯盐酸盐转化为 2-carbethoxy-6-hydroxybenzothiazole。对该中间体进行合适的保护并转化为相应的腈，在脱保护后得到 2-氰基-6-羟基苯并噻唑（1,4-苯醌的产率为 32%）。该腈与 D-半胱氨酸反应，在室温下以几乎定量的产率 (90-95%) 提供 D-荧光素。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217971

文献信息

• 硫代酰胺类化合物的合成方法
  申请人：山东新华制药股份有限公司

  公开号：CN115611793A

  公开（公告）日：2023-01-17

  本发明提供了硫代酰胺类化合物的合成方法，分为两步：(1)合成酰胺类衍生物，反应通式： (2)合成硫代酰胺类衍生物，反应通式： 本发明采用一种全新的加热方式微波加热，微波加热是通过极性材料对微波的吸收从而将电磁能转化为热能，这种加热方式的实现与介质材料内部的分子极化作用有密切的关系；采用硫代试剂生成硫代酰胺，并对反应过程中的酰胺合成以及硫代酰胺进行工艺优化。