3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl 4-methoxyphenyl sulfide | 1393715-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl 4-methoxyphenyl sulfide
• 英文别名: 4-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenylthio]anisole；3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl 4-methoxyphenyl sulfide；(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(4-methoxyphenyl)sulfane；1-(4-methoxyphenyl)sulfanyl-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1393715-59-7
• 化学式: C₁₅H₁₀F₆OS
• 分子量: 352.3
• InChiKey: IJDHTETUHOVITH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯二硫 、 间二三氟甲苯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 联硼酸频那醇酯 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl 4-methoxyphenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Highly regioselective synthesis of aryl chalcogenides through C–H functionalization of arenes

  摘要：

  我们在此报告通过铱催化的间位C–H硼化反应，随后与硫族元素源进行铜催化的C–S偶联反应，实现了芳基硫族化合物的区域选择性合成，得到高度区域选择性和良好产率的3,5-二取代芳基硫族化合物。

  DOI：

  10.1039/c2cc33950a

文献信息

• Coupling of thiols and aromatic halides promoted by diboron derived super electron donors
  作者：Mario Franco、Emily L. Vargas、Mariola Tortosa、M. Belén Cid

  DOI：10.1039/d1cc05294b

  日期：——

  We have proven that pyridine–boryl complexes can be used as superelectron donors to promote the coupling of thiols and aromatic halides through a SRN1 mechanism. The reaction is efficient for a broad substrate scope, tolerating heterocycles including pyridines, enolizable or reducible functional groups. The method has been applied to intermediates in drug synthesis as well as interesting functionalized

  我们已经证明，吡啶-硼基复合物可用作超电子供体，通过 S RN 1 机制促进硫醇和芳族卤化物的偶联。该反应适用于广泛的底物范围，可耐受杂环，包括吡啶、可烯醇化或可还原的官能团。该方法已通过受控和连续的分子内电子转移过程应用于药物合成中的中间体以及有趣的功能化聚硫醚。
• Microwave-assisted Ullmann-Buchwald C-S bond formation using a copper(I) catalyst and trans-cyclohexane-1,2-diol as ligand
  作者：Mark C. Bagley、Vincenzo Fusillo、Edward G. B. Hills、Alex T. Mulholland、Joseph Newcombe、Leanne J. Pentecost、Emily L. Radley、Bethan R. Stephens、Christopher C. Turrell

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.720

  日期：——

  aryl halide (1 equiv.) in 2propanol at 120 °C for three hours in the presence of K2CO3 (2 equiv.) as base using copper(I) iodide as catalyst (5 mol%) and trans-cyclohexane-1,2-diol (2 equiv.) as ligand provides a rapid and convenient method for C−S bond formation. The process is most efficient using thiophenol and aryl iodide precursors, both of which may contain electron-donating and electronwithdrawing

  在 K2CO3（2 当量）作为碱存在下，使用碘化铜（I）作为碱，在 120 °C 下，将苯硫酚或烷基硫醇（1 当量）和芳基卤化物（1 当量）在 2 丙醇中微波照射三小时催化剂（5 mol%）和反式-环己烷-1,2-二醇（2当量）作为配体为C-S键的形成提供了一种快速方便的方法。该方法使用苯硫酚和芳基碘前体最有效，这两种前体都可能含有给电子和吸电子基团，从而以良好至极好的收率得到相应的二芳基硫醚。
• Copper-Catalyzed Sulfenylation of Boronic Acids with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Ting-Ting Wang、Fu-Lai Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/adsc.201400995

  日期：2015.3.23

  bonds has been developed using sulfonyl hydrazides as sulfenyl sources. A range of sulfonyl hydrazides underwent tetrakis(acetonitrile)copper(I) tetrafluoroborate [Cu(CH3CN)4BF4]/2,2′‐bipyridine‐catalyzed sulfenylation with boronic acids under air to give structurally diverse thioethers in moderate to good yields. Preliminary mechanistic studies show that sulfonyl hydrazides are subjected to decomposition

  使用磺酰肼作为亚磺酰基来源，已经开发出前所未有的碳-硼键亚磺酰化反应。一系列磺酰肼在空气中进行了四氟硼酸四（乙腈）铜（I）四氟硼酸酯[Cu（CH 3 CN）4 BF 4 ] / 2,2'-联吡啶催化的亚硼酸酯化，得到结构多样的硫醚，中等至良好产量。初步的机理研究表明，磺酰肼会分解为硫代磺酸盐和二硫化物，然后与硼酸形成碳硫键。
• A General Procedure for the Regioselective Synthesis of Aryl Thioethers and Aryl Selenides Through C-H Activation of Arenes
  作者：Chih-Lun Yi、Tsung-Jui Liu、Jun-Hao Cheng、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201300248

  日期：2013.6

  A general procedure for the synthesis of aryl thioethers and aryl selenides in one-pot through sequential iridium-catalyzed C–H borylation and copper-promoted C–S and C–Se bond formation is described. Functional groups including chloro, nitro, fluoro, trifluoromethyl, and nitrogen-containing heterocycles were all tolerated under the reaction conditions. Importantly, not only aryl thiols and selenides

  描述了通过顺序铱催化的 C-H 硼化和铜促进的 C-S 和 C-Se 键形成在一锅中合成芳基硫醚和芳基硒化物的一般程序。在反应条件下，包括氯、硝基、氟、三氟甲基和含氮杂环在内的官能团都可以耐受。重要的是，不仅芳基硫醇和硒化物而且它们的烷基类似物都是合适的偶联伙伴，并且以高产率和高间位区域选择性获得了产物。