2-methyl-2-(2-nitrophenyl)propan-1-ol s10-1 | 91413-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-(2-nitrophenyl)propan-1-ol s10-1
• 英文别名: 2-methyl-2-(2-nitrophenyl)propan-1-ol；2-(2-nitro-phenyl)-2-methyl-propan-1-ol
• CAS: 91413-88-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: JSNJAIFVGLENKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(2-nitrophenyl)propan-1-ol s10-1 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  溴化铁 (II) 催化的芳基叠氮化物的分子内 C-H 键胺化 [1,2]-Shift 串联反应

  摘要：

  溴化铁 (II) 通过串联醚 CH 键胺化 [1,2] 转移反应催化邻位取代的芳基叠氮化物转化为 2,3-二取代的吲哚。对串联反应的 1,2-转变组分的偏好确定为 Me < 1° < 2° < Ph。

  DOI：

  10.1021/ja3113565
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(2-nitrophenyl)proponic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到2-methyl-2-(2-nitrophenyl)propan-1-ol s10-1
  参考文献：
  名称：

  溴化铁 (II) 催化的芳基叠氮化物的分子内 C-H 键胺化 [1,2]-Shift 串联反应

  摘要：

  溴化铁 (II) 通过串联醚 CH 键胺化 [1,2] 转移反应催化邻位取代的芳基叠氮化物转化为 2,3-二取代的吲哚。对串联反应的 1,2-转变组分的偏好确定为 Me < 1° < 2° < Ph。

  DOI：

  10.1021/ja3113565

文献信息

• Palladium-Catalyzed Amidation of Unactivated C(sp³)H Bonds: from Anilines to Indolines
  作者：Julia J. Neumann、Souvik Rakshit、Thomas Dröge、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.200903035

  日期：2009.9.1

  Unreactive CH to attractive CN: A palladium‐catalyzed intramolecular direct amidation of unactivated C(sp3)H bonds combines CH activation and CN bond formation into one efficient process. Under the optimized conditions, an extraordinary tolerance of functional groups was observed, and numerous indoline derivatives were formed (see scheme).

  非反应性Ç  H至优厚 Ñ：未活化℃的钯催化的分子内酰胺化直接（SP 3） H键联合Ç  ħ活化和C  N键的形成为一个有效的方法。在优化的条件下，观察到官能团的非凡耐受性，并形成了许多二氢吲哚衍生物（参见方案）。
• An axial-to-axial chirality transfer strategy for atroposelective construction of C–N axial chirality
  作者：Ze-Shui Liu、Pei-Pei Xie、Yu Hua、Chenggui Wu、Yuanyuan Ma、Jiangwei Chen、Hong-Gang Cheng、Xin Hong、Qianghui Zhou

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.04.005

  日期：2021.7

  palladium/chiral norbornene cooperative catalysis. The obtained C–N axial chirality originates from the preformed transient C–C axial chirality with high fidelity. A variety of C–N axially chiral phenanthridinones are obtained in excellent enantioselectivities (44 examples, up to >99% ee). This method can be applied for the construction of two stereogenic axes via double atroposelective C–H arylation

  C-N 轴向手性骨架在生物活性天然产物、药物和手性配体中无处不在。然而，它们的阻转选择性合成仍然是一个艰巨的挑战，因为与成熟的 C-C 阻转异构体相比，它们的先天低构型稳定性。在此，我们报告了一种通过基于钯/手性降冰片烯协同催化的轴-轴手性转移策略获取 C-N 阻转异构体的通用且有效的方法。获得的 C-N 轴向手性源于具有高保真度的预先形成的瞬态 C-C 轴向手性。以优异的对映选择性获得了多种 C-N 轴向手性菲啶酮（44 个实例，高达 >99% ee）。该方法可用于通过双 atroposelective C-H 芳基化或通过轴对轴非对映诱导进一步转化产物来构建两个立体轴。此外，通过密度泛函理论计算阐明了反应机理和手性转移过程。
• Cu-Catalyzed Intramolecular Amidation of Unactivated C(sp³ )−H Bonds To Synthesize N-Substituted Indolines
  作者：Fei Pan、Bin Wu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/chem.201600680

  日期：2016.5.4

  A copper‐catalyzed intramolecular amidation of unactivated C(sp3)−H bonds to construct indoline derivatives has been developed. Such an amidation proceeded well at primary C−H bonds preferred to secondary C−H bonds. The transformation owned a broad substrate scope. The corresponding indolines were obtained in good to excellent yields. N‐Formal and other carbonyl groups were suitable and were easily

  铜催化未激活的C（sp 3）-H键的分子内酰胺化反应，以构建二氢吲哚衍生物。这样的酰胺化反应在优先于仲CH键的一级CH键处进行得很好。转型拥有广泛的底物范围。获得了相应的二氢吲哚，收率为好至极好。N-正式的和其他羰基基团是合适的，易于脱保护并转化为甲基或长链烷基。初步的力学研究表明了一个根本途径。
• Asymmetric <scp>Two‐Component</scp> Alkenyl Catellani Reaction for the Construction of C—N Axial Chirality^†
  作者：Chenggui Wu、Ze‐Shui Liu、Yong Shang、Chang Liu、Shuang Deng、Hong‐Gang Cheng、Hengjiang Cong、Yinchun Jiao、Qianghui Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.202300621

  日期：2024.4

  Herein, we report an asymmetric two-component alkenyl Catellani reaction for the construction of C—N axial chirality through a palladium/chiral norbornene cooperative catalysis and an axial-to-axial chirality transfer process. Various partially aromatic iodinated 2-pyridones, quinolones, coumarin and uracil substrates react with 2,6-disubstituted aryl bromides with a tethered amide group, to afford

  在此，我们报道了一种不对称双组分烯基Catellani反应，通过钯/手性降冰片烯协同催化和轴间手性传递过程构建CN轴手性。各种部分芳香族碘化 2-吡啶酮、喹诺酮、香豆素和尿嘧啶底物与带有束缚酰胺基团的 2,6-二取代芳基溴反应，得到多种多环 CN 阻转异构体（38 个实例，高达 97% ee） 。所获得的CN轴向手性源于预先形成的高保真度瞬态CC轴向手性。通过 N-脱保护和芳构化序列轻松制备基于喹啉和吡啶的 ​​C-N 阻转异构体，证明了该化学的合成效用。此外，通过出色的非对映控制，观察到由 CN 轴向手性决定的远程轴向到中心非对映诱导过程。
• INDOZALYL SULPHONAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS GLUCOCORTICOID MODULATORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP2097384A1

  公开（公告）日：2009-09-09

表征谱图