5-chloro-1-methyl-3,3-di-(5-ethyl-1H-pyrrol-2-yl)-indolin-2-one | 1338697-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1-methyl-3,3-di-(5-ethyl-1H-pyrrol-2-yl)-indolin-2-one
• 英文别名: 5-chloro-1-methyl-3,3-di(5-ethyl-1H-pyrrol-2-yl)-indolin-2-one；5-chloro-3,3-bis(5-ethyl-1H-pyrrol-2-yl)-1-methylindol-2-one
• CAS: 1338697-44-1
• 化学式: C₂₁H₂₂ClN₃O
• 分子量: 367.878
• InChiKey: WCVXPUVOCFFCIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基吡咯 、 5-氯-1-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 C₂₈H₁₉F₉InN₃O₁₁S₃ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以52%的产率得到5-chloro-1-methyl-3,3-di-(5-ethyl-1H-pyrrol-2-yl)-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性和区域选择性铟 (III) 催化的吡咯与靛红的加成

  摘要：

  描述了铟 (III) 催化的对映选择性和区域选择性添加吡咯到靛红。比较和讨论了金属和溶剂对反应性和选择性的影响，证明了铟 (III)-indapybox 配合物提供了最有效的催化剂。介绍了吡咯和吲哚之间反应性不同的情况。

  DOI：

  10.1021/ol202329s

文献信息

• Zn(OTf)2-catalysed indolylation and pyrrolylation of isatins: Efficient synthesis and biochemical assay of 3,3-di(heteroaryl)oxindoles
  作者：C PRAVEEN、S NARENDIRAN、P DHEENKUMAR、P T PERUMAL

  DOI：10.1007/s12039-013-0510-y

  日期：2013.11

  An efficient and cheap synthetic approach to 3,3-di(indolyl)oxindoles and 3,3-di(pyrrolyl)oxindoles has been developed via Zn(OTf)2 catalysed indolylation and pyrrolylation of isatins. A preliminary biochemical assay of the synthesized molecules in rodent models were performed to estimate the serum glutamate oxaloacetate transaminase and malondialdehyde levels.

  通过Zn(OTf)2催化的吲哚化和吡咯化反应，开发出一种高效且经济的3,3-双(吲哚基)氧吲哚和3,3-双(吡咯基)氧吲哚合成方法。在啮齿类动物模型中对合成的分子进行了初步的生化检测，以评估其血清谷氨酸草酰乙酸转氨酶和丙二醛水平。