trifluoromethanesulfonic acid 2,2,3,3,4,4-hexafluoro-1,5-pentanedily ester | 17352-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 2,2,3,3,4,4-hexafluoro-1,5-pentanedily ester
• 英文别名: trifluoromethanesulfonic acid 2,2,3,3,4,4-hexafluoro-1,5-pentanediyl ester；2,2,3,3,4,4-hexafluoropentane-1,5-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)；2,2,3,3,4,4-hexafluoro-1,5-pentanediyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 17352-13-5
• 化学式: C₇H₄F₁₂O₆S₂
• 分子量: 476.218
• InChiKey: YJOCPZBCNCFDMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.800±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 2,2,3,3,4,4-hexafluoro-1,5-pentanedily ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3,3,4,4,5,5-hexafluoro-1-(4-((4-ethoxyphenyl)ethynyl)phenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Tolane liquid crystals with piperidine, 3,3,4,4,5,5-hexafluoropiperidine as end group: Synthesis and properties

  摘要：

  A series of new tolane liquid crystals with piperidine and 3,3,4,4,5,5-hexafluoropiperidine as their terminal groups were synthesized via Sonagashira reaction by using Pd(PPh3)(2)Cl-2/Cul as the catalyst. Their structures were modified by varying the terminal N-heterocycles and/or the length of the alkyl/alkoxy chains on the benzene ring. Most of these new compounds exhibit Smectic B or G mesophases, good thermal stabilities and high clearing points. The molecule C(2)H(5)O6F with 3,3,4,4,5,5-hexafluoropiperidine as the end group has a broader HOMO-LUMO energy gap and higher oxidation potential than piperidine derivative C(2)H(5)O6H. The result indicates that the oxidation resistance of the tolane liquid crystals was improved by introducing the terminal fluorinated piperidine. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2015.01.043
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3,4,4-六氟环-1,5-戊二醇 、 三氟甲磺酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 trifluoromethanesulfonic acid 2,2,3,3,4,4-hexafluoro-1,5-pentanedily ester
  参考文献：
  名称：

  Aggregation-induced emission based on a fluorinated macrocycle: visualizing spontaneous and ultrafast solid-state molecular motions at room temperature via F⋯F interactions

  摘要：

  我们报告了第一个氟代大环的例子，其中两个相邻的6F-2大环通过两个C–F⋯F–C卤素相互作用连接在一起，这赋予了分子在室温下在100秒内具有自主和快速的MFC可逆性。

  DOI：

  10.1039/d0tc03797d

文献信息

• Fluorocarbon and Hydrocarbon N-Heterocyclic (C₅-C₇) Difluorooxymethylene-Bridged Liquid Crystals
  作者：Hongren Chen、Peilian Liu、Huijuan Li、Hong Zhang、Stelck Daniel、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/ejoc.201301067

  日期：2013.11

  A series of new fluorocarbon and hydrocarbon N-heterocyclic (C-5-C-7) difluorooxymethylene-bridged liquid crystals have been prepared. The impact of ring (C-5-C-7) as end group was investigated. Compounds with terminal N-heterocyclic 5- or 6-membered rings such as 3,4-difluoropyrrole, pyrrolidine, or pyridine, exhibited nematic phases (N). Whereas the terminal 3,3,4,4-tetrafluoropyrrolidine and 3,3

  制备了一系列新的碳氟化合物和碳氢化合物N-杂环(C-5-C-7)二氟甲醛桥联液晶。研究了环（C-5-C-7）作为端基的影响。具有末端 N-杂环 5 或 6 元环的化合物，例如 3,4-二氟吡咯、吡咯烷或吡啶，显示出向列相 (N)。而末端的 3,3,4,4-四氟吡咯烷和 3,3,4,4,5,5-六氟哌啶衍生物表现出近晶 C 和 B 相；随着环尺寸的增加，介晶行为减弱。这些新化合物还表现出有希望的物理化学和光电特性。用不同长度的烷基改变环大小和从烷基到多氟烷基的链变化显着改变了这些化合物的性质。这些 N-杂环 (C-5-C-7) 有可能取代氟苯作为端基，形成有价值的二氟甲醛桥接液晶。以 3,4-二氟吡咯为端基的化合物表现出很强的正介电各向异性 (E)、中等双折射 (n) 和相对较低的粘度 ((1))，从而满足高性能液晶材料的标准。
• Fluorocarbon and Hydrocarbon Benzodioxocycloalkane (C₈-C₁₀) End Groups: Effects on Mesomorphism
  作者：Wanwan Cao、Peilian Liu、Hongren Chen、Yaohang Zhu、Rihao Chen、Qifang Zhou、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/cjoc.201300286

  日期：2013.7

  A new class of benzodioxocycloalkane‐based (C8–C10) liquid crystals were prepared. The impact of ring (C8–C10) as end group was investigated. The 8–9 membered ring derivatives, 3a–3b, exhibited the nematic phases (N). The mesomorphic behaviors were weakened with increasing the size of the ring. For the ?uorinated medium ring (C8–C10) 3d–3f, it was found only the fluorinated ten membered ring 3f showed

  制备了新型的苯并二氧代环烷烃基（C 8 –C 10）液晶。研究了环（C 8 –C 10）作为端基的影响。8-9元环衍生物3a - 3b表现出向列相（N）。随着环尺寸的增加，同晶行为被削弱。对于氟化的中环（C 8 –C 10）3d – 3f，仅发现了氟化的十元环3f显示LC阶段的行为。用不同长度的烷基基团修饰环的大小以及烷基基团转变为多氟烷基基团显着影响了这些化合物的性能。
• Fluorocarbon and Hydrocarbon N-Heterocyclic (C5-C7) Imidazole-Based Liquid Crystals
  作者：Hongren Chen、Fengying Hong、Guang Shao、Deyu Hang、Lei Zhao、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/asia.201402576

  日期：2014.12

  protocols, a series of fluorocarbon and hydrocarbon N‐heterocyclic imidazole‐based liquid crystals (LCs) and related imidazolium‐based ionic liquid crystals (ILCs) have been prepared. The ring size of the N‐heterocycle and the length of the N‐terminal chain (on the imidazolium unit in the ILCs) were modified, and the influence of these structural parameters on liquid‐crystal phases was investigated

  通过使用三种合成方案，已制备了一系列碳氟化合物和碳氢化合物基于N杂环咪唑的液晶（LC）和相关的基于咪唑鎓的离子液晶（ILC）。修改了N杂环的环大小和N末端链的长度（在ILC中的咪唑单元上），并通过偏振光学显微镜研究了这些结构参数对液晶相的影响（ POM），差示扫描量热法（DSC）和X射线衍射（XRD）。这些新的ILC表现出无序近晶相（SmA），良好的热稳定性，近晶相范围宽，偶极矩高，相对较低的熔点，但相对于基于咪唑的LC却具有较高的清除点和较强的发射荧光。
• Piperidine and 3,3,4,4,5,5-hexafluoropiperidine as terminal groups: Syntheses and properties as new liquid crystals
  作者：Fengying Hong、Huijuan Li、Dezhao Zhu、Zhengce Xia、Hong Zhang、Hui Wang、Zhuo Zeng

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.08.025

  日期：2014.12

  A series of novel ester liquid crystals with piperidine or 3,3,4,4,5,5-hexafluoropiperidine as terminal group have been prepared in good yield. Some of the new compounds show broad mesomorphic phase range and good thermal stability. Their structures were modified by varying the terminal N-heterocycles, lateral fluorine substituent on the benzene ring, and the number of the cyclohexane ring in the molecules

  一系列具有哌啶或3,3,4,4,5,5-hexafluoropiperidine为端基的新型酯液晶的已经以良好的收率制备。一些新化合物显示出宽的介晶相范围和良好的热稳定性。其结构经改变末端N-杂环，苯环上的侧向位氟取代基，并且在分子中的环己烷环的数量修改。化合物3 / 2-0F，5 / 2-0F和3 / 2-1F表现出向列相（N），和5 / 2-1F显示近晶B相。用化合物相比3 / 2-1F（N），5 / 2-1F具有环己烷环上较长的正戊基取代基。从哌啶终端N-杂环的变化来3,3,4,4,5,5-hexafluoropiperidine导致不存在介晶性的行为。
• Synthesis of 2,2,6,6-tetrafluoro-4-phenylmethylmorpholin-3-ones: A simple approach from fluorinated triethylene glycol
  作者：Zhuo Zeng、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.05.014

  日期：2009.8

  lmethylmorpholin-3-ones are obtained from a new single step, preparative route by reacting triethylene glycol di(trifluoromethanesulfonate), which contains poly –CF2O– groups, with benzylamine. Reaction of trifluoromethylsulfonate and trifluoromethoxy derivatives with benzylamine gave either the nucleophilically-substituted product or the product resulting from the basic hydrolysis of the difluoromethoxy

  2,2,6,6-四氟-4-苯基甲基吗啉-3-酮是通过一个新的制备步骤，通过使包含聚-CF 2 O-基团的三甘醇二（三氟甲磺酸盐）与苄胺反应而制得的。三氟甲基磺酸盐和三氟甲氧基衍生物与苄胺的反应得到亲核取代的产物或由二氟甲氧基的碱性水解得到的产物。通过三氟甲磺酸氟代烷基二烷基酯和苄基胺的组合，用氟代烷烃取代氟醚链产生了氟化的苯基甲基哌啶和苯基甲基a庚因。