4-羟基-4-羧基-3-苄基噻唑烷-2-硫酮 | 85136-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-4-羧基-3-苄基噻唑烷-2-硫酮
• 英文名称: 4-hydroxy-3-benzyl-2-thioxothiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Hydroxy-4-carboxy-3-benzylthiazolidin-2-thione；3-benzyl-4-hydroxy-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 85136-73-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃S₂
• 分子量: 269.345
• InChiKey: FMTCGWVRQSNLOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 3-溴丙酮酸 、 苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 4-羟基-4-羧基-3-苄基噻唑烷-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  揭示十字花科植物抗毒素 rapalexin A 的真菌解毒途径：由炭疽菌介导的顺序 L-半胱氨酸结合、乙酰化和氧化环化。

  摘要：

  研究了植物抗毒素 rapalexin A（一种由十字花科植物（十字花科）产生的独特吲哚异硫氰酸酯 (ITC)）的代谢。检查了三种植物病原真菌物种：Colletotrichum dematium (Pers.:Fr.) Grove，一种广泛的宿主范围病原体，C. higginsianum Sacc.，一种十字花科的宿主选择性病原体和 C. lentis Damm，一种宿主选择性的扁豆病原体（Lens culinaris Medik。）。C. dematium 和 C. higginsianum 对 rapalexin A 的代谢相似，通过一个共同的中间途径和两个不同的途径发生，但 C. lentis 无法转化 rapalexin A。C. higginsianum 和 C. dematium 都将 rapalexin A 转化为两种先前未描述的代谢物，其结构已通过化学合成证实：N-乙酰基-S-(8-甲氧基-4H-噻唑啉[5

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2019.112188