methyl (2S,4R)-4-(benzyloxycarbonylamino)-2-methylpentanoate | 246152-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4R)-4-(benzyloxycarbonylamino)-2-methylpentanoate
• 英文别名: methyl (2S,4R)-2-methyl-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 246152-91-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: MKSLJULFFKHWQH-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4R)-4-(benzyloxycarbonylamino)-2-methylpentanoate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2S,4R)-4-(fluorenylmethoxcarbonylamino)-2-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Conformational analysis of 4-amido-2,4-dimethylbutyric acid derivatives

  摘要：

  研究发现，同系和反系 4-氨基-2,4-二甲基丁酸衍生物 5 和 6 都有一个氨基与分子主链同向的构象。在反系列（6）中，一种单一的构象占主导地位，其中的酸羰基也与主链呈高位。在同系列（5）中，C-2-C-3 键的两个局部构象占主导地位。

  DOI：

  10.1039/a910179i
• 作为产物：
  描述：

  [2R,4S]-2,4-dimethyl-pentanedioic acid monomethyl ester 、 苯甲醇 在 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 生成 methyl (2S,4R)-4-(benzyloxycarbonylamino)-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Conformational analysis of (R,S)-4-amido-2,4-dimethyl-butyric acid derivatives

  摘要：

  NMR spectra of various N-acyl derivatives of (R,S)-4-amino-2,4-dimethyl-butyric acid show these compounds to be biconformational, populating the conformers 4 and 5 of the molecular backbone. Both predominant conformers have the amide group gauche to the main chain, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01226-5

文献信息

• Conformational analysis of (R,S)-4-amido-2,4-dimethyl-butyric acid derivatives
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Miguel A. Lazaro、Francisco Caturla、Eric Framery、Ingrid Valancogne、Christian A.G.N. Montalbetti

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01226-5

  日期：1999.8

  NMR spectra of various N-acyl derivatives of (R,S)-4-amino-2,4-dimethyl-butyric acid show these compounds to be biconformational, populating the conformers 4 and 5 of the molecular backbone. Both predominant conformers have the amide group gauche to the main chain, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Conformational analysis of 4-amido-2,4-dimethylbutyric acid derivatives
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Francisco Caturla、Miguel A. Lazaro、Eric Framery、M. Carmen Bernabeu、Ingrid Valancogne、Christian A. G. N. Montalbetti

  DOI：10.1039/a910179i

  日期：——

  Both syn- and anti-4-amido-2,4-dimethylbutyric acid derivatives 5 and 6 were found to populate a conformation in which the amido group is gauche to the main chain of the molecule. In the anti series (6) a single conformation predominates, in which the acid carbonyl group is also gauche to the main chain. In the syn series (5) two local conformers prevail about the C-2–C-3 bond.

  研究发现，同系和反系 4-氨基-2,4-二甲基丁酸衍生物 5 和 6 都有一个氨基与分子主链同向的构象。在反系列（6）中，一种单一的构象占主导地位，其中的酸羰基也与主链呈高位。在同系列（5）中，C-2-C-3 键的两个局部构象占主导地位。