N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1H-pyrrole | 1333534-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pyrrole
• CAS: 1333534-05-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: NVCWRNZQURJJLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 L-羟基脯氨酸 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以96%的产率得到N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  A new facile approach to N-alkylpyrroles from direct redox reaction of 4-hydroxy-l-proline with aldehydes

  摘要：

  在前所未有的醋酸催化下，4-羟基-l-脯氨酸与多种醛反应生成 N-烷基吡咯，反应条件温和，收率良好甚至极佳。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4445-1

文献信息

• Single‐Atom Cobalt‐Catalyzed Transfer Hydrogenation of Azides and One‐Pot Synthesis of Pyrroles
  作者：Dibyajyoti Panja、Anirban Sau、Seema D. Thakur、Sadhan Dey、Rajib Sahu、Sabuj Kundu

  DOI：10.1002/adsc.202300556

  日期：2023.9.5

  single-atom cobalt-catalyzed transfer hydrogenation (TH) of azides is reported under mild conditions (at 30 °C in 30 min) using NH2NH2 ⋅ H2O as the hydrogen source. Employing this protocol, a wide range of azides were transformed to their corresponding amines. This methodology was extended towards the synthesis of several important N-substituted pyrroles from azides in one-pot manner. The control experiments

  在这项工作中，报道了在温和条件下（30°C，30 分钟）使用 NH 2 NH 2  ⋅ H 2 O 作为氢源，单原子钴催化叠氮化物的转移氢化（TH）。采用该方案，多种叠氮化物被转化为其相应的胺。该方法被扩展到以一锅法从叠氮化物合成几种重要的N-取代吡咯。对照实验表明，吸电子取代基有利于转移氢化，给电子取代基有利于一锅吡咯合成。可回收性测试表明，催化剂可回收最多 7次，催化活性没有明显损失。