O²,1'-anhdyro-1-(β-D-psicofuranosyl)thymine | 478488-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: O²,1'-anhdyro-1-(β-D-psicofuranosyl)thymine
• 英文别名: O²,1'-anhydro-1-(β-D-psicofuranosyl)thymine；(3R,3'R,4'S,5'R)-3',4'-dihydroxy-5'-(hydroxymethyl)-6-methylspiro[2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyrimidine-3,2'-oxolane]-7-one
• CAS: 478488-00-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₆
• 分子量: 270.242
• InChiKey: TXDNACUONAPYLL-KCGFPETGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O²,1'-anhdyro-1-(β-D-psicofuranosyl)thymine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(1,4-anhydro-β-D-psicofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  脱水二十二呋喃呋喃糖基核苷的合成

  摘要：

  甲基1- ø -mesyl -5- ö甲苯甲酰-β-d-psicofuranoside（5 -4,5-二- ;）从已知的合成1,3- ø异亚丙基-β-d-psicofuranose（1），其为制备脱水呋喃呋喃糖基核苷的关键碳水化合物前体。将5转化为乙酸7或溴化物10，然后（i）在SnCl 4存在下与全硅烷基化的N 6-苯甲酰腺嘌呤偶联，和（ii）用MeONa / MeOH处理得到1'，3'-脱水核苷9。在类似的反应顺序中使用甲硅烷基胸腺嘧啶可提供1'，4'-脱水核苷12。阻塞的反应11用NH 3 / MeOH洗脱，得到ø 2 1,1'-脱水核苷13，将其重新排列为12时的MeONa / MeOH中处理。脱保护后，将1'，3'-脱水糖15与甲硅烷基化的胸腺嘧啶缩合，得到1'，3'-脱水核苷16。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01472-7
• 作为产物：
  描述：

  6-O-(4-toluoyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-D-psicofuranose 在 吡啶 、 盐酸 、 氨 、 氢溴酸 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 O²,1'-anhdyro-1-(β-D-psicofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  脱水二十二呋喃呋喃糖基核苷的合成

  摘要：

  甲基1- ø -mesyl -5- ö甲苯甲酰-β-d-psicofuranoside（5 -4,5-二- ;）从已知的合成1,3- ø异亚丙基-β-d-psicofuranose（1），其为制备脱水呋喃呋喃糖基核苷的关键碳水化合物前体。将5转化为乙酸7或溴化物10，然后（i）在SnCl 4存在下与全硅烷基化的N 6-苯甲酰腺嘌呤偶联，和（ii）用MeONa / MeOH处理得到1'，3'-脱水核苷9。在类似的反应顺序中使用甲硅烷基胸腺嘧啶可提供1'，4'-脱水核苷12。阻塞的反应11用NH 3 / MeOH洗脱，得到ø 2 1,1'-脱水核苷13，将其重新排列为12时的MeONa / MeOH中处理。脱保护后，将1'，3'-脱水糖15与甲硅烷基化的胸腺嘧啶缩合，得到1'，3'-脱水核苷16。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01472-7

文献信息

• Synthesis of anhydro psicofuranosyl nucleosides
  作者：Jarkko Roivainen、Jouko Vepsäläinen、Alex Azhayev、Igor A. Mikhailopulo

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01472-7

  日期：2002.9

  Methyl 1-O-mesyl-5-O-toluoyl-β-d-psicofuranoside (5) was synthesised from the known 1,3;4,5-di-O-isopropylidene-β-d-psicofuranose (1) as a key carbohydrate precursor for the preparation of anhydro psicofuranosyl nucleosides. Transformation of 5 into acetate 7 or bromide 10 followed by (i) coupling with persilylated N6-benzoyladenine in the presence of SnCl4, and (ii) treatment with MeONa/MeOH gave

  甲基1- ø -mesyl -5- ö甲苯甲酰-β-d-psicofuranoside（5 -4,5-二- ;）从已知的合成1,3- ø异亚丙基-β-d-psicofuranose（1），其为制备脱水呋喃呋喃糖基核苷的关键碳水化合物前体。将5转化为乙酸7或溴化物10，然后（i）在SnCl 4存在下与全硅烷基化的N 6-苯甲酰腺嘌呤偶联，和（ii）用MeONa / MeOH处理得到1'，3'-脱水核苷9。在类似的反应顺序中使用甲硅烷基胸腺嘧啶可提供1'，4'-脱水核苷12。阻塞的反应11用NH 3 / MeOH洗脱，得到ø 2 1,1'-脱水核苷13，将其重新排列为12时的MeONa / MeOH中处理。脱保护后，将1'，3'-脱水糖15与甲硅烷基化的胸腺嘧啶缩合，得到1'，3'-脱水核苷16。
• <i>O</i> ²,1^{<b> <i>′</i> </b>}-Anhydro-(<b> <i>β</i> </b> -D-Psicofuranosyl)Thymine and 1-(1^{<b> <i>′</i> </b>},4^{<b> <i>′</i> </b>}-<i>O</i>-Anhydro-<b> <i>β</i> </b> -D-Psicofuranosyl)Thymine: The Crystal Structures Versus the ¹H NMR and AB Initio Data
  作者：Jarkko Roivainen、Igor A. Mikhailopulo、Henning Eickmeier、Hans Reuter

  DOI：10.1080/15257770701508604

  日期：2007.11.26

  The crystal structures of the title compounds 1 and 2 have been determined. Relation between the stereochemistry of both nucleosides in the crystal state and the 1H NMR data in solution as well as the ab initio calculations is discussed.

  已确定标题化合物 1 和 2 的晶体结构。讨论了晶体状态下两种核苷的立体化学与溶液中的 1 H NMR 数据以及从头计算的关系。