4-羟基-4’-(三甲基乙酰氧基)二苯甲酮 | 114031-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟基-4’-(三甲基乙酰氧基)二苯甲酮
• 中文别名: 丙酸,2,2-二甲基-,4-(4-羟基苯甲酰)苯基酯
• 英文名称: 4-hydroxy-4'-(trimethylacetoxy)benzophenone
• 英文别名: 4-(4-hydroxybenzoyl)phenyl pivalate；[4-(4-hydroxybenzoyl)phenyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 114031-67-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: KSBBNJZVDXSJKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184°C
• 沸点：
  458.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4,4’-双(三甲基乙酰氧基)苯甲酮	4,4'-bis(trimethylacetoxy)benzophenone	112004-83-8	C23H26O5	382.456
  4,4'-二羟基二苯甲酮	4,4'-Dihydroxybenzophenone	611-99-4	C13H10O3	214.221

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-4’-(三甲基乙酰氧基)二苯甲酮 在 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (E)-4-(1-(4-(2-amino-2-oxoethoxy)phenyl)-2-phenylbut-1-enyl)phenyl Pivalate
  参考文献：
  名称：

  Rational design of ERα targeting hypoxia turn-on fluorescent probes with antiproliferative activity for breast cancer

  摘要：

  已开发出几种针对ERα的靶向缺氧开启荧光探针。探针3和5在MCF-7细胞中显示出良好的缺氧开启响应和良好的抗增殖活性，并且对正常细胞显示出低细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c9cc09754f
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二羟基二苯甲酮 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 4-羟基-4’-(三甲基乙酰氧基)二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  天线敏感的1-酰基-7-硝基二氢吲哚的优化合成和光化学

  摘要：

  二苯甲酮天线致敏的1-酰基-7-硝基二氢吲哚比非敏化类似物在水溶液中的光化学裂解程度显着提高，并释放出衍生自其1-酰基的羧酸盐。本工作研究了二苯甲酮敏化剂和硝基吲哚之间接头中的长度和官能团效应，并同时建立了一种比先前所述的更有效的合成有效结合物的途径。一个偶然的发现是，TBDMS醚在claycop介导的硝化过程中是稳定的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.094

文献信息

• Replacing the Z-phenyl Ring in Tamoxifen® with a para-Connected NCN Pincer-Pt-Cl Grouping by Post-Modification
  作者：Guido D. Batema、Ties J. Korstanje、Gabriela Guillena、Gema Rodríguez、Martin Lutz、Gerard P. M. van Klink、Robert A. Gossage、Gerard van Koten

  DOI：10.3390/molecules26071888

  日期：——

  unexpected formation of 3,3′,5,5′-tetra[(dimethylamino)methyl]-4,4′-bis(platinum halide)-benzophenone (halide = Br or Cl), referred to hereafter as the bispincer-benzophenone complex 13. This material was further characterized using X-ray crystal structure determination. The applicability of the pincer complexes in the McMurry reaction is shown to open a route towards the synthesis of tamoxifen-type derivatives

  后修饰一系列NCN钳式铂（II）配合物[PtX（NCN-R-4）]（NCN = [C 6 H 2（CH 2 NMe 2）2 -2,6] – –，R = C （O）H，C（O）Me和C（O）的Et），X =氯-或Br -的）对位研究了使用McMurry反应的位置。同样描述了上述两个新的[PtCl（NCN-R-4）]（R = C（O）Me和C（O）Et）配合物的合成路线。系统地评估了涉及这些钳形复合物的McMurry反应的效用和局限性。预测的[PtBr（NCN-C（O）H-4）的“均偶联”反应导致意外形成3,3'，5,5'-四[（二甲基氨基）甲基] -4,4 ′-双（卤化铂）-二苯甲酮（卤化物= Br或Cl），以下称为bispincer-二苯甲酮复合物13。使用X射线晶体结构测定进一步表征该材料。钳式配合物在McMurry反应中的适用性为他莫西芬型衍生物的合成开辟了一条途径，其中他莫昔芬的一个
• NOVEL COMPOUNDS HAVING ESTROGEN RECEPTOR ALPHA DEGRADATION ACTIVITY AND USES THEREOF
  申请人：ACCUTAR BIOTECHNOLOGY INC.

  公开号：US20200157078A1

  公开（公告）日：2020-05-21

  The present disclosure relates to novel compounds having estrogen receptor alpha degradation activity, pharmaceutical compositions containing such compounds, and their use in prevention and treatment of cancer and related diseases and conditions.

  本公开涉及具有雌激素受体α降解活性的新化合物，包含这些化合物的药物组合物，以及它们在预防和治疗癌症及相关疾病和症状中的应用。
• Synthesis of Mixed (<i>E</i>,<i>Z</i>)-, (<i>E</i>)-, and (<i>Z</i>)-Norendoxifen with Dual Aromatase Inhibitory and Estrogen Receptor Modulatory Activities
  作者：Wei Lv、Jinzhong Liu、Deshun Lu、David A. Flockhart、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jm400364h

  日期：2013.6.13

  The first synthesis of the tamoxifen metabolite norendoxifen is reported. This included syntheses of (E)-norendoxifen, (Z)-norendoxifen, and (E,Z)-norendoxifen isomers. (Z)-Norendoxifen displayed affinity for aromatase (Ki 442 nM), estrogen receptor-α (EC50 17 nM), and estrogen receptor-β (EC50 27.5 nM), while the corresponding values for (E)-norendoxifen were aromatase (Ki 48 nM), estrogen receptor-α

  报道了他莫昔芬代谢物去甲内酯的首次合成。这包括 ( E )-去甲甲氧苄啶、( Z )-去甲甲氧苄啶和 ( E，Z )-去甲甲氧苄啶异构体的合成。( Z )-去甲氧苯丙胺显示出对芳香酶 ( K i 442 nM)、雌激素受体-α (EC 50 17 nM) 和雌激素受体-β (EC 50 27.5 nM) 的亲和力，而 ( E )-去甲氧灵的相应值是芳香酶 ( K i 48 nM)、雌激素受体-α (EC 50 58.7 nM) 和雌激素受体-β (EC 5078.5 纳米）。使用 ( E )-norendoxifen 对芳香酶进行对接和能量最小化研究，结果为基于结构的药物设计提供了基础。在小鼠中测定了 ( E , Z )-norendoxifen的口服药代动力学参数，发现( Z )-norendoxifen 导致显着高于 ( E )-norendoxifen 的血浆浓度和暴露量（AUC 值
• [EN] ANTI-CANCER NUCLEAR HORMONE RECEPTOR-TARGETING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CIBLANT DES RÉCEPTEURS HORMONAUX NUCLÉAIRES ANTICANCÉREUX
  申请人：NUVATION BIO INC

  公开号：WO2019222272A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  The disclosure relates to anti-cancer compounds derived from nuclear steroid receptor binders, to products containing the same, as well as to methods of their use and preparation.

  该披露涉及从核类固醇受体结合剂中衍生的抗癌化合物，以及含有这些化合物的产品，以及它们的使用和制备方法。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Ferrocenyl Tamoxifen Derivatives with Modified Side Chains
  作者：Anh Nguyen、Siden Top、Pascal Pigeon、Anne Vessières、Elizabeth A. Hillard、Marie-Aude Plamont、Michel Huché、Clara Rigamonti、Gérard Jaouen

  DOI：10.1002/chem.200801108

  日期：2009.1.5

  experimental binding affinity results for compounds 2, 2 a, 2 b, 5, 5 a, and 5 b. Electrochemical experiments show that 1–4, 2 a, and 2 b are stable to oxidation on the electrochemical timescale, unlike 5, 5 a, and 5 b, and that cytotoxicity is related to less positive phenol oxidation potentials. The SAR study shows that the presence of a ketone group and two phenol groups is necessary for strong receptor

  我们在此报告乳腺癌药物他莫昔芬衍生物的合成和细胞增殖特性，其中负责该药物抗雌激素特性的O（CH 2）2 N（CH 3）2侧链已被α二茂铁基部分。我们最近报道的二酚化合物5，其中该氨基酸链已被替换为酰基二茂铁（ O（CH 2）2 C（O）[（η 5 -C 5 H ^ 4）（FeCp]）组，并且对激素依赖性MCF-7和非依赖性MDA-MB-231乳腺癌细胞系均具有抗增殖作用。现在，我们报告结构-活性关系（SAR）研究的结果，其中侧链长度已变化，酮基已被省略，苯酚基团的数目已变化。化合物1 - 4，具有侧链缺乏羰基函数（ O（CH 2）Ñ [（η 5 -C 5 H ^ 4）FeCp]，Ñ= 1–4），并且随着链长的增加，其对ERα的亲和力降低（ER =雌激素受体），对MCF-7细胞起雌激素作用，对PC-3前列腺癌细胞起轻度细胞毒性作用，IC 50值约为10 μ中号。的两个单酚类衍生物2，2