(E)-1-isobutyl-4-(2-nitrovinyl)benzene | 848731-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-isobutyl-4-(2-nitrovinyl)benzene
• 英文别名: 1-(2-Methylpropyl)-4-(2-nitroethenyl)benzene；1-(2-methylpropyl)-4-[(E)-2-nitroethenyl]benzene
• CAS: 848731-67-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: JHXHOXISISLDTC-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-isobutyl-4-(2-nitrovinyl)benzene 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 3,3'-All₂-2,2'-O₂P-N[(S)-CH(Ph)Et]2-1,1'-Ph₂ 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (S)-(+)-布洛芬
  参考文献：
  名称：

  Cu-catalysed asymmetric 1,4-addition of Me3Al to nitroalkenes. Synthesis of (+)-ibuprofen

  摘要：

  Trimethylaluminium undergoes enantioselective (ee up to 93%) copper-catalysed Michael addition to various nitroalkenes. Copper thiophenecarboxylate (CuTC) (2 mol %) and 4 mol% of a chiral phosphoramidite ligand are sufficient for a complete and clean reaction. The synthesis of (+)-ibuprofen is described with 82% ee. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.007
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 4-异丁基苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以55%的产率得到(E)-1-isobutyl-4-(2-nitrovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Cu-catalysed asymmetric 1,4-addition of Me3Al to nitroalkenes. Synthesis of (+)-ibuprofen

  摘要：

  Trimethylaluminium undergoes enantioselective (ee up to 93%) copper-catalysed Michael addition to various nitroalkenes. Copper thiophenecarboxylate (CuTC) (2 mol %) and 4 mol% of a chiral phosphoramidite ligand are sufficient for a complete and clean reaction. The synthesis of (+)-ibuprofen is described with 82% ee. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.007

文献信息

• Crystallization-Enabled Stereoconvergent Michael Additions of β-Keto Esters to Nitroolefins
  作者：Emily R. Sherman、William R. Cassels、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02799

  日期：2023.9.15

  nucleophiles, the successful use of configurationally unstable β-keto esters in diastereoselective variants remains understudied. In this Letter, crystalline β-keto esters were leveraged in a two-phase, one-pot merger of an asymmetric Michael addition with a crystallization-induced diastereomer transformation. Tuning the crystallinity of β-keto ester adducts enabled stereoconvergence of the products, which

  不对称迈克尔添加是满足对立体化学复杂产品不断增长的需求的强大工具。虽然 1,3-二羰基是常见的亲核试剂，但构型不稳定的 β-酮酯在非对映选择性变体中的成功应用仍未得到充分研究。在这封信中，结晶β-酮酯被用于不对称迈克尔加成与结晶诱导的非对映异构体转化的两相、一锅合并。调节β-酮酯加合物的结晶度可以使产物立体会聚，并通过过滤分离产物。