1-[3'-(t-butyldimethylsilyloxy)-2'-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)prop-1'-enyl]uracil | 857861-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[3'-(t-butyldimethylsilyloxy)-2'-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)prop-1'-enyl]uracil
• 英文别名: 1-[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]prop-1-enyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 857861-44-0
• 化学式: C₂₀H₃₈N₂O₄Si₂
• 分子量: 426.704
• InChiKey: AZEPLBYNYVXQBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3'-(t-butyldimethylsilyloxy)-2'-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)prop-1'-enyl]uracil 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-[3'-hydroxy-2'-(hydroxymethyl)prop-1'-enyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  1- [3'-羟基-2'-（羟甲基）丙-1'-烯基]嘧啶核碱基的环化反应：分子内Michael加成到C（5）= C（6）键和分子内脱水。

  摘要：

  研究了一系列无环核苷类似物1a-f进行分子内环化反应的趋势。当用NaOD处理时，所有化合物均与双环化合物2a-f处于平衡状态，这是由于在C（5）= C（6）键上加成了羟基而形成的。当用三乙胺处理时，2,4-嘧啶二酮（1a，b）的衍生物具有最高的分子内迈克尔加成趋势，而用酸对4-氨基-2-吡啶酮（1c-f）的环化进行得最好。的环外双键对于环化的发生至关重要。常用的N-保护基如苯甲酰基和二丁基氨基亚甲基可增强环化作用。在酸性无水条件下1b和1e环化为2,4'-无水化合物1b和1e。

  DOI：

  10.1039/b500777a
• 作为产物：
  描述：

  2,2-di(t-butyldimethylsilyloxymethyl)oxiran 在 吡啶 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium hydride 、 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 290.0h， 生成 1-[3'-(t-butyldimethylsilyloxy)-2'-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)prop-1'-enyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  1- [3'-羟基-2'-（羟甲基）丙-1'-烯基]嘧啶核碱基的环化反应：分子内Michael加成到C（5）= C（6）键和分子内脱水。

  摘要：

  研究了一系列无环核苷类似物1a-f进行分子内环化反应的趋势。当用NaOD处理时，所有化合物均与双环化合物2a-f处于平衡状态，这是由于在C（5）= C（6）键上加成了羟基而形成的。当用三乙胺处理时，2,4-嘧啶二酮（1a，b）的衍生物具有最高的分子内迈克尔加成趋势，而用酸对4-氨基-2-吡啶酮（1c-f）的环化进行得最好。的环外双键对于环化的发生至关重要。常用的N-保护基如苯甲酰基和二丁基氨基亚甲基可增强环化作用。在酸性无水条件下1b和1e环化为2,4'-无水化合物1b和1e。

  DOI：

  10.1039/b500777a

文献信息

• Cyclization reactions of 1-[3′-hydroxy-2′-(hydroxymethyl)prop-1′-enyl]pyrimidine nucleobases: intramolecular Michael additions to the C(5)C(6) bonds and intramolecular dehydrations
  作者：Otto Dahl、Jacob Jensen、Michael Åxman Petersen、Ulla Henriksen

  DOI：10.1039/b500777a

  日期：——

  nucleoside analogues 1a-f to undergo intramolecular cyclization reactions was investigated. All compounds, when treated with NaOD, were in equilibrium with the bicyclic compounds 2a-f, arising from Michael addition of a hydroxy group to the C(5)=C(6) bonds. Derivatives of 2,4-pyrimidinediones (1a,b) had the highest tendency to undergo intramolecular Michael addition when treated with triethylamine, whereas

  研究了一系列无环核苷类似物1a-f进行分子内环化反应的趋势。当用NaOD处理时，所有化合物均与双环化合物2a-f处于平衡状态，这是由于在C（5）= C（6）键上加成了羟基而形成的。当用三乙胺处理时，2,4-嘧啶二酮（1a，b）的衍生物具有最高的分子内迈克尔加成趋势，而用酸对4-氨基-2-吡啶酮（1c-f）的环化进行得最好。的环外双键对于环化的发生至关重要。常用的N-保护基如苯甲酰基和二丁基氨基亚甲基可增强环化作用。在酸性无水条件下1b和1e环化为2,4'-无水化合物1b和1e。