ent-17-benzyl-3-methoxy-17-methyl-9,10-didehydro-9,17-seco-morphinane | 118982-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: ent-17-benzyl-3-methoxy-17-methyl-9,10-didehydro-9,17-seco-morphinane
• 英文别名: ent-17-benzyl-3-methoxy-17-methyl-9,10-didehydro-9,17-seco-morphinane；ent-17-Benzyl-3-methoxy-17-methyl-9,10-didehydro-9,17-seco-morphinan
• CAS: 118982-15-3
• 化学式: C₂₅H₃₁NO
• 分子量: 361.527
• InChiKey: YCUOMSHGRHNJCF-RDGATRHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  右美沙芬 在 水 、 丙酮 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 ent-17-benzyl-3-methoxy-17-methyl-9,10-didehydro-9,17-seco-morphinane
  参考文献：
  名称：

  羟基-二氧杂环己烷。米特隆。Überein Photooxydationsprotokt von（+）-3-Methoxy-N-methyl-morphinan

  摘要：

  （+）-3-甲氧基-N-甲基吗啡喃氢溴酸盐（I，HBr，Romilar Roche）的光氧化反应产生（-）-3-甲氧基-10-氧代-N-甲基吗啡喃（II）。该化合物的结构已经确定。通过用铬酸氧化也容易以高收率容易地在位置10上引入羰基。用氢化铝锂还原10-氧代化合物后，吗啡喃化合物的四环结构保持不变，但根据Clemmensen的还原方法，会导致环断裂，从而导致具有基本碱性侧链的三环八氢菲，其结构如下：它是通过综合建立的。药理学测试表明，在右旋糖酐的10位引入了羰基或羟基一系列的吗啡导致镇咳活性明显降低。Zaevo系列的相应衍生物几乎完全失去了止痛作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390718