11,15-diacetyl-prostaglandin E₂ | 58790-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11,15-diacetyl-prostaglandin E₂
• 英文别名: (5Z,11α,13E,15S)-11,15-diacetoxy-9-oxoprosta-5,13-dienoic acid；(Z)-7-[(1R,2R,3R)-3-acetyloxy-2-[(E,3S)-3-acetyloxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 58790-94-6
• 化学式: C₂₄H₃₆O₇
• 分子量: 436.546
• InChiKey: XTQNHHYXRGYOBO-CHXXXHAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 N,N-二乙基乙二胺 、 11,15-diacetyl-prostaglandin E₂ 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以85.8%的产率得到2-(N,N-diethylamino)ethyl (5Z,11α,13E,15S)-11,15-diacetoxy-9-oxoprosta-5,13-dien-1-oamide acetate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/41054

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 地诺前列酮 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 11-acetyl-prostaglandin E₂ 、 11,15-diacetyl-prostaglandin E₂
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalysed acylation of prostanoids

  摘要：

  Natural prostaglandins (PG) F-2 alpha and E-1 as well as (+)-cloprostenol were regioselectively Il-acylated using Novozym(R) 435 as a catalyst and vinyl acetate as an acyl donor. Unlike the above compounds the 15-OH group of PGE(2) was also acylated with a significant velocity under the same conditions. The enantiospecificity of the lipase-catalysed 11-acetylation of cloprostenol was established by separate treatment of (+)- and (-)-cloprostenols. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00295-4