((2R,3S,5R)-3-acetoxy-5-(5-(3,5-dibromothiophen-2-yl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate | 170453-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: ((2R,3S,5R)-3-acetoxy-5-(5-(3,5-dibromothiophen-2-yl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate
• CAS: 170453-12-0
• 化学式: C₁₇H₁₆Br₂N₂O₇S
• 分子量: 552.197
• InChiKey: LATNEQAFMOSCCC-OUCADQQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  116.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,5R)-3-acetoxy-5-(5-(3,5-dibromothiophen-2-yl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Spectroscopic Properties of Extended and Fused Pyrrolo-dC and Pyrrolo-C Analogs

  摘要：

  The syntheses of four fluorescent nucleoside analogs, related to pyrrolo-C (PyC) and pyrrolo-dC (PydC) through the conjugation or fusion of a thiophene moiety, are described. A thorough photophysical analysis of the nucleosides, in comparison to PyC, is reported.

  DOI：

  10.1021/ol3012327
• 作为产物：
  描述：

  β-5-(2-thienyl)-2'-deoxy-3',5'-di-O-acetyluridine 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以95%的产率得到((2R,3S,5R)-3-acetoxy-5-(5-(3,5-dibromothiophen-2-yl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Spectroscopic Properties of Extended and Fused Pyrrolo-dC and Pyrrolo-C Analogs

  摘要：

  The syntheses of four fluorescent nucleoside analogs, related to pyrrolo-C (PyC) and pyrrolo-dC (PydC) through the conjugation or fusion of a thiophene moiety, are described. A thorough photophysical analysis of the nucleosides, in comparison to PyC, is reported.

  DOI：

  10.1021/ol3012327