1-(2-oxiranylmethyl)-4,5,6,7-tetrahydroindole | 1159043-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-oxiranylmethyl)-4,5,6,7-tetrahydroindole
• 英文别名: 1-(2,3-epoxypropyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole；1-(Oxiran-2-ylmethyl)-4,5,6,7-tetrahydroindole
• CAS: 1159043-86-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: TZAMBLVRTPTFOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-oxiranylmethyl)-4,5,6,7-tetrahydroindole 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以64%的产率得到1-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-4,5,6,7-tetrahydroindole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Formylation of 1-(2-Oxiranylmethyl)-4,5,6,7-tetrahydroindole with DMF/(COCl)2: the Pyrrole vs. Oxirane Nucleophilicity

  摘要：

  Treatment of 1-(2-oxiranylmethyl)-4,5,6,7-tetrahydroindole with the DMF/(COCl)2 reagent system in CH2Cl2 (room temperature, 40 min) starts oxirane opening to give 1-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-4,5,6,7-tetrahydroindole followed by the formylation of the pyrrole ring to end up with the formation of 1-(3-chloro-2-formyloxypropyl)-4,5,6,7-tetrahydroindole-2-carboxaldehyde via the intermediate 1- (3-chloro-2-hydroxypropyl)-4,5,6,7-tetrahydroindole-2-carboxaldehyde.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2012.09.013
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢吲哚 、 环氧氯丙烷 在 sodium hydride 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以137 mg的产率得到1-(2-oxiranylmethyl)-4,5,6,7-tetrahydroindole
  参考文献：
  名称：

  9-取代的2,3,4,9-四氢-1 H-咔唑衍生物的合成及其在TSE感染的细胞中抗-病毒活性的评估

  摘要：

  2,3,4,9-四氢-9- [2-羟基-3-（1-哌啶基）丙基] -6-甲基-1 H-咔唑-1-酮（GJP14）是一种新型的抗-病毒化合物，我们之前是通过计算机筛选和细胞分析发现的。在这项研究中，使用吡咯衍生物，（卤代烷基）氧杂环丁烷和胺制备了多种GJP14衍生物，并在TSE感染的细胞中评估了它们的抗-病毒活性。发现三环芳环，N-丙基的2-位羟基和3-位的氨基是抗-病毒活性的基本要求。衍生物轴承的ñ -邻-卤代苄基具有更高的活性，最有效的衍生物是原始的先导化合物GJP14的8倍。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.08.039