[(S)-2-Oxo-1-(4-oxo-cyclohexyl)-2-pyrrolidin-1-yl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 676516-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-2-Oxo-1-(4-oxo-cyclohexyl)-2-pyrrolidin-1-yl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-2-oxo-1-(4-oxocyclohexyl)-2-pyrrolidin-1-ylethyl]carbamate
• CAS: 676516-99-7
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₄
• 分子量: 324.42
• InChiKey: OCYKBPXNVZVVTM-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-2-Oxo-1-(4-oxo-cyclohexyl)-2-pyrrolidin-1-yl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-((S)-1-Amino-2-oxo-2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-carbazole-3-carboxylic acid ethyl ester; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Heterocycle Fused Cyclohexyl-glycine Derivatives as Novel Dipeptidyl Peptidase-IV Inhibitors

  摘要：

  A new class of potent inhibitors of dipeptidyl peptidase IV (DP-IV) for the treatment of type II diabetes are described. Presented herein is the synthesis of indole-fused and thiazole-fused cyclohexylglycines. Pyrrolidine-derived amides of these novel heterocycles led to the discovery of thiazole derivatives (3f) and (11a), both low nanomolar inhibitors of DP-IV (IC50 = 6 nM).

  DOI：

  10.3987/com-03-s(p)50
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-4-hydroxycyclohexylglycine 在 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [(S)-2-Oxo-1-(4-oxo-cyclohexyl)-2-pyrrolidin-1-yl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED INDOLES AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DIABETES
  [FR] INDOLES FUSIONNES EN TANT QU'INHIBITEURS DE DIPEPTIDYLE PEPTIDASE DESTINES AU TRAITEMENT OU A LA PREVENTION DES DIABETES

  摘要：

  本发明涉及融合的吲哚衍生物，其是二肽基肽酶-IV酶（“DP-IV抑制剂”）的抑制剂，并且在治疗或预防二肽基肽酶-IV酶参与的疾病，如糖尿病和特别是2型糖尿病方面非常有用。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，以及在预防或治疗二肽基肽酶-IV酶参与的这些疾病方面使用这些化合物和组合物。

  公开号：

  WO2004110436A1