butyl 3-bromo-2-methylpropionate | 146502-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: butyl 3-bromo-2-methylpropionate
• 英文别名: β-bromo-isobutyric acid butyl ester；β-Brom-isobuttersaeure-butylester；butyl 3-bromo-2-methylpropanoate
• CAS: 146502-53-6
• 化学式: C₈H₁₅BrO₂
• 分子量: 223.11
• InChiKey: VVRCJUDEEQNCAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.2508 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {Cob(I)7C(1)ester} 、 butyl 3-bromo-2-methylpropionate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到{B12-butyl-2-methylpropionate-ESTER}
  参考文献：
  名称：

  Hydrophobic Vitamin B₁₂. XI. Preparation, Characterization, and Enantioselective Alkylation of Hydrophobic Vitamin B₁₂Bearing a Binaphthyl Moiety

  摘要：

  具有手性双萘基部分的疏水性维生素B12衍生物，六甲基71-去羧基-71-[(R)-2'-甲氧基-1,1'-双萘基-2-羧甲基]钴呤酸高氯酸盐[B12–BINAP(R)]和六甲基71-去羧基-71-[(S)-2'-甲氧基-1,1'-双萘基-2-羧甲基]钴呤酸高氯酸盐[B12–BINAP(S)]，是从氰钴胺制备而来的。这些络合物通过电子和圆二色性光谱以及循环伏安法进行表征，并与没有双萘基部分的疏水性维生素B12的数据进行比较。在甲醇中使用不同的3-溴-2-甲基丙酸酯对疏水性维生素B12衍生物在β-轴位的对映选择性烷基化进行了研究，使用了1H NMR光谱法。这里使用的所有疏水性维生素B12衍生物，包括没有双萘基部分的外周取代基甲氧基羧基团的衍生物B12–BINAP(R)和B12-BINAP(S)，都发现比对应的R-对映体更有利于结合(S)-2-甲基丙酸酯；后两者的最高S选择性达到了65% e.e. 对这种S-对映选择性的原因进行了讨论，重点关注放置在冠环中的外周取代基的立体化学配置。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.3094
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸丁酯 在 氢溴酸 作用下， 生成 butyl 3-bromo-2-methylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Michailowa; Pigulewskii, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 2265;engl.Ausg.S.2302

  摘要：

  DOI：