methyl (2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2R,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2R,5S)-5-[(2R)-2-(dimethylamino)pentyl]oxolan-2-yl]pentan-2-yl]oxolan-2-yl]propanoate | 393589-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl (2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2R,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2R,5S)-5-[(2R)-2-(dimethylamino)pentyl]oxolan-2-yl]pentan-2-yl]oxolan-2-yl]propanoate
• CAS: 393589-24-7
• 化学式: C₃₀H₅₉NO₅Si
• 分子量: 541.888
• InChiKey: NCAMZAQPUKQXAI-SAXBRCJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2R,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2R,5S)-5-[(2R)-2-(dimethylamino)pentyl]oxolan-2-yl]pentan-2-yl]oxolan-2-yl]propanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到(2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2R,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2R,5S)-5-[(2R)-2-(dimethylamino)pentyl]oxolan-2-yl]pentan-2-yl]oxolan-2-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  全合成pamamycin-607

  摘要：

  通过使用山口方法将两种羟基酸成分偶联来合成大环内酯类抗生素帕马霉素-607。虽然最终的内酯化反应会在C（1）和C（8'）氧之间形成酯键，但会发生完全C（2）差向异构化，但另一种闭环反应涉及较小片段的羧酸和羟基的羟基。较大的片段产生靶分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01665-3
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 2-(5-<3-<5-(2-dimethylamino-pentyl)tetrahydro-furan-2-yl>-2-hydroxy-1-methyl-butyl>tetrahydro-furan-2-yl)propionic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到methyl (2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2R,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2R,5S)-5-[(2R)-2-(dimethylamino)pentyl]oxolan-2-yl]pentan-2-yl]oxolan-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  全合成pamamycin-607

  摘要：

  通过使用山口方法将两种羟基酸成分偶联来合成大环内酯类抗生素帕马霉素-607。虽然最终的内酯化反应会在C（1）和C（8'）氧之间形成酯键，但会发生完全C（2）差向异构化，但另一种闭环反应涉及较小片段的羧酸和羟基的羟基。较大的片段产生靶分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01665-3