9-(1H-indol-3-yl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione | 1637489-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(1H-indol-3-yl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione
• 英文别名: 9-(1H-indol-3-yl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-2H-xanthene-1,8-dione
• CAS: 1637489-04-3
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃
• 分子量: 333.387
• InChiKey: VDDHCQDAQKUPCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 1,3-环己二酮 在 manganese(III) complex immobilized ferrite core cellulose shell magnetic nanoparticles 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到9-(1H-indol-3-yl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  在磁性纤维素表面引入三核锰（III）催化剂作为生态友好、高效且可重复使用的新型多相催化剂，用于多组分合成呫吨新衍生物

  摘要：

  在这项工作中，成功制备了新型三核锰催化剂Fe 3 O 4 @NFC@NNSM-Mn( III )，并通过不同的技术（包括FT-IR、XRD、TEM、SEM、EDX、VSM和ICP 分析。已有报道使用磁性催化剂合成黄嘌呤衍生物。本方法的关键潜在兴趣包括反应时间短、产率高、催化剂的可回收性、易于后处理以及维持多种官能团的能力，这提供了经济和生态回报。此外，合成的催化剂还可作为可回收的三核催化剂用于40℃下的醇氧化反应。 Fe 3 O 4 @NFC@NNSM-Mn( III ) 的磁性催化活性可能归因于催化剂 Fe 3 O 4 @NFC@NNS-Mn( III ) 与三聚氰胺的协同效应。采用可持续且安全的低温、使用环保溶剂、无需使用任何添加剂以及催化剂至少连续六次运行的长期稳定性和磁性可回收性是当前绿色化学协议的优势。该方案是一种良性、环境友好的杂环合成方法。

  DOI：

  10.1039/d0ra09420j

文献信息

• One-pot synthesis of new derivatives of pyran using N-halosulfonamide
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Zahra Salimi、Seyedeh Mina Malaekehpoor、Fatemeh Eslami、Samira Noori

  DOI：10.1039/c4ra04929b

  日期：——

  In this study N,N,N′,N′-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide was used as a reagent for the three-component one-pot synthesis of some novel 9-aryl-9H-2,4,5,7-tetramethyl-diuracilopyrans, which has not been published before, as well as 9-aryl-3,4,6,7-tetrahydro-2H-pyran-1,8(5H,9H)-diones in excellent yields. This is obtained from the condensation of aromatic and heterocyclic aldehydes and N,N-dimethylbarbituric acid or cyclohexane-1,3-diones in ethanol at room temperature.

  本研究以N,N,N',N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺为试剂，三组分一锅法合成了一些新型9-芳基-9H-2,4,5,7 -四甲基-二尿嘧啶，以前从未发表过，以及 9-芳基-3,4,6,7-四氢-2H-吡喃-1,8(5H,9H)-二酮，收率极佳。它是由芳香醛和杂环醛与 N,N-二甲基巴比妥酸或环己烷-1,3-二酮在乙醇中在室温下缩合而得。
• One-pot synthesis of pyran derivatives using silica-coated magnetic nanoparticles functionalized with piperidinium benzene-1,3-disulfonate as a new efficient reusable catalyst
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Vida Izadkhah、Jafar Mahmoodi

  DOI：10.1007/s11164-016-2762-x

  日期：2017.4

  pseudo-three-component synthesis of pyran derivatives, revealing efficient action and giving the products in high yield under green and sustainable conditions. Graphical Abstract A novel efficient green reusable catalyst was obtained from silica-coated magnetic nanoparticles functionalized with piperidinium benzene-1,3-disulfonate for synthesis of 9-aryl-9H-2,4,5,7-tetramethyl-diuracilopyrans as well as 9-aryl-3

  摘要 将Fe 3 O 4纳米颗粒涂有二氧化硅，然后使用甲硅烷基化剂和哌啶进行表面改性，以获得1,3-二磺酸哌啶苯盐（PBDS）二氧化硅涂覆的磁性纳米颗粒（SCMNP）。然后使用各种表征技术对获得的催化剂进行分析，包括热重分析（TGA），扫描电子显微镜（SEM）和透射电子显微镜（TEM）成像以及X射线衍射（XRD），Brunauer–Emmett–Teller（BET）以及能量色散X射线（EDX）分析。在吡喃衍生物的一锅法拟三组分合成中研究了多相催化活性，揭示了有效的作用并在绿色和可持续的条件下以高收率获得了产物。 图形概要 从用-1,3-二磺酸哌啶苯官能化的二氧化硅包覆的磁性纳米颗粒中获得了一种新型的高效绿色可重复使用的催化剂，用于合成9-芳基-9 H -2,4,5,7-四甲基-二尿嘧啶和9-芳基芳基-3,4,6,7-四氢-2 H-吡喃-1,8（5 H，9 H）-二酮。
• BioMOF-Mn: An Antimicrobial Agent and an Efficient Nanocatalyst for Domino One-Pot Preparation of Xanthene Derivatives
  作者：Pouya Ghamari kargar、Ghodsieh Bagherzade、Hamid Beyzaei、Soheila Arghavani

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c00819

  日期：2022.7.18

  corroborated by FT-IR, EDX, ICP, XRD, TEM, DLS, FESEM, and BET-BJH analyses. The aerobic oxidative domino reaction of benzyl alcohols or aldehydes with dimedone derivatives was performed in the presence of the UoB-6 catalyst to produce xanthene derivatives in good yields. Hot filtration and Hg poisoning tests proved the heterogeneous nature of the catalyst. Novel synthesized xanthene-based bis-aldehydes were

  在本文中，通过一步超声辐照方法与配体（H 2bdda：4,4'-(1,4-亚苯基双(氮杂亚基))双(甲亚基))二苯甲酸。FT-IR、EDX、ICP、XRD、TEM、DLS、FESEM 和 BET-BJH 分析证实了合成的 BioMOF-Mn 的结构完整性。在 UoB-6 催化剂存在下进行苯甲醇或醛与二甲酮衍生物的好氧氧化多米诺反应，以良好的收率生产呫吨衍生物。热过滤和汞中毒试验证明了催化剂的非均相性质。根据分子对接计算，新型合成的基于呫吨的双醛被引入作为有效的 HDAC1 抑制剂。最后，评估了 Mn-MOF 纳米颗粒对大肠杆菌和白色念珠菌的抑制活性。. 根据抗菌药敏试验方法测定 MIC、MBC 和 MFC 值从 2048 到 4096 μg·mL –1 。当装载在 BioMOF 上时，抗菌剂的抑制作用可能会加剧。
• Fe3O4@SiO2@APTES@MPIB-Mn(II) as an eco-friendly and magnetically recyclable nano catalyst for the green synthesis of various xanthene derivatives
  作者：Azam Karimian、Mahdi Norouzi、Arefeh Ebrahimnia、Azadeh Nozari

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137014

  日期：2024.2

  Due to the importance of the magnetic heterogeneous catalysts in the recent advances, especially organic synthesis, in this work, we introduced the new functionalised manganese magnetic nanoparticles as Fe3O4@SiO2@APTES@MPIB-Mn(II). The new magnetic material was studied by analyses, including Fourier-transform infrared spectroscopy (FT-IR), Field emission scanning electron microscope (FE-SEM), energy-dispersive

  由于磁性多相催化剂在最新进展，特别是有机合成中的重要性，在这项工作中，我们引入了新的功能化锰磁性纳米粒子：Fe 3 O 4 @SiO 2 @ APTES @ MPIB -Mn(II)。通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）、能量色散X射线（EDX）和振动样品磁力计（VSM）等分析手段对新型磁性材料进行了研究。合成的催化剂用作一锅多组分反应（MCR）中的可回收催化剂，用于制备呫吨衍生物（1,8-二氧代-八氢呫吨、14-取代-14H-二苯并[a,j]呫吨、 12-芳基-四氢苯并[a]呫吨-11-酮衍生物）在无溶剂条件下在100℃下。研究表明该催化剂体系表现出优异的性能。目前工作的突出优点包括反应时间快、产物收率高、后处理程序简单。此外，不需要使用任何溶剂，避免了从催化剂中分离产物的额外步骤，对环境无害，稳定性高，并且催化剂可重复运行至少六次，从而提供价格合理