(E)-tert-butyl-3-(1,3-diphenylallyl)-1H-indole-1-carboxylate | 957777-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-tert-butyl-3-(1,3-diphenylallyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-[(E)-1,3-diphenylprop-2-enyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 957777-36-5
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₂
• 分子量: 409.528
• InChiKey: SIEVYIPOTZQBEG-VHEBQXMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-二苯基-2-丙稀-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-tert-butyl-3-(1,3-diphenylallyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PdCl2-catalyzed efficient allylation and benzylation of heteroarenes under ligand, base/acid, and additive-free conditions

  摘要：

  我们提出了一种PdCl2催化的方案，可以在无碱/酸、添加剂和配体的条件下，对多种富含N、O和S的杂环进行高效的烯丙基化和苄基化。该方法是少数几个能够实现简单、普遍适用、清洁和原子高效的杂环功能化的例子之一。

  DOI：

  10.1039/c1cc10953g

文献信息

• Enantioselective Pd-Catalyzed Allylic Alkylation of Indoles by a New Class of Chiral Ferrocenyl P/S Ligands
  作者：Hong Yee Cheung、Wing-Yiu Yu、Fuk Loi Lam、Terry T.-L. Au-Yeung、Zhongyuan Zhou、Tak Hang Chan、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/ol7018532

  日期：2007.10.1

  Chiral ferrocenyl heterobidentate P/S ligands bearing both central and planar chirality were prepared from (S)-Ugi's amine via a three-step modular synthesis. Through systematic screening and optimization, L8 was found to be the best ligand for Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation of indoles with ee's up to 96% being attained.

  由（S）-Ugi's胺通过三步模块化合成制备了同时具有中心和平面手性的手性二茂铁基异双齿P / S配体。通过系统的筛选和优化，发现L8是Pd催化的吲哚不对称烯丙基烷基化的最佳配体，ee最高可达96％。