3-(5-Nitro-thiophen-2-yl)-1-phenyl-propynone | 167106-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-(5-Nitro-thiophen-2-yl)-1-phenyl-propynone
• 英文别名: 3-(5-nitrothiophen-2-yl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 167106-60-7
• 化学式: C₁₃H₇NO₃S
• 分子量: 257.269
• InChiKey: CDDICLAGQYYNFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-Nitro-thiophen-2-yl)-1-phenyl-propynone 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到1H-5-phenyl-3-(5-nitro-2-thienyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Kalluraya; Shetty; Rai, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 8, p. 597 - 602

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 硫酸 、 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(5-Nitro-thiophen-2-yl)-1-phenyl-propynone
  参考文献：
  名称：

  硫和交联的1,3,4-恶二唑-硝基（呋喃/噻吩）-丙烯酮作为炎症和结核病的双重抑制剂的设计与合成：分子对接和Hirshfeld表面分析

  摘要：

  摘要一系列3- [5-硝基（呋喃/噻吩）-2-基] -1-芳基-3-（5-芳基1,3,4-恶二唑-2-基硫基）丙-2-烯-1为了开发耐多药结核病和炎症的双重抑制剂，合成并研究了一种衍生物。体内抗炎活性结果显示对大鼠爪水肿具有极好的抑制作用。角叉菜胶注射后2–6 h，标题化合物的甲氧基苯/硝基呋喃基衍生物显示出83％的炎症抑制作用。所有化合物在MIC为50 µg / cm 3时均显示出抗结核活性。分子对接研究表明，恶二唑和硝基呋喃基团通过与Tyr 385，Ser 530，Tyr 467和Tyr 158氨基形成氢键，在COX1，COX2、5-LOs和InhA酶的抑制位点中起重要作用。酸残基。新化合物是对大肠杆菌具有潜在抑制作用的活性抗菌剂。毒性结果显示人肾细胞系具有良好的存活率，其IC 50值大于100 µg / cm 3浓度。化合物的Hirshfeld表面分析和静电势图显示出良好的分子间接触以及氢键供体和受体的电势。

  DOI：

  10.1007/s00706-019-02507-2

文献信息

• Convenient access to 1,3,4-trisubstituted pyrazoles carrying 5-nitrothiophene moiety via 1,3-dipolar cycloaddition of sydnones with acetylenic ketones and their antimicrobial evaluation
  作者：N. Satheesha Rai、Balakrishna Kalluraya、B. Lingappa、Shaliny Shenoy、Vedavati G. Puranic

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.08.002

  日期：2008.8

  Novel 1-aryl-3-(5-nitro-2-thienyl)-4-aroyl-pyrazoles 7 have been synthesized by the 1,3-dipolar cycloaddition of 3-arylsydnones 3 with 1-aryl-3-(5-nitro-2-thienyl)-2-propyn-1-ones 6. The newly synthesized compounds were well characterized by elemental analysis, IR, (1)H NMR and mass spectral studies. They were also screened for their antibacterial and antifungal activities against a variety of microorganisms

  通过3-芳基sydnones 3与1-芳基-3-（5-硝基）的1，3-偶极环加成反应合成了新型的1-芳基-3-（5-硝基-2-噻吩基）-4-芳酰基-吡唑7。 -2-噻吩基-2-丙炔-1-酮6.通过元素分析，IR，（1）H NMR和质谱研究对新合成的化合物进行了很好的表征。还针对它们对多种微生物的抗菌和抗真菌活性进行了筛选，本文讨论了此类研究的结果。
• Synthetic and theoretical investigation on nano‐Au/TiO₂catalyzed hydrothiolation for construction of C─S bond: Experimental and DFT study
  作者：Vishwanath Turukarabettu、Balakrishna Kalluraya

  DOI：10.1002/poc.4040

  日期：2020.4

  reaction proceeded via regioselective Michael‐type anti‐addition and gave the corresponding sulfur bridged 1,3,4‐oxadiazole‐propenone in excellent yield. The compounds were characterized by analytical and spectral techniques. A gas phase molecular modeling study of nanogold‐catalyzed hydrothiolation of acetylenic ketone with 5‐aryl‐1,3,4‐oxadiazol‐2‐thiol was carried out using density functional theory

  在本文中，我们描述了一种新的合成和理论方法，用于在经历纳米金催化氢硫键化反应的杂环分子中构建C-S键。实验研究表明，该反应是通过区域选择性迈克尔型抗加成反应进行的，并以优异的收率得到了相应的硫桥联的1,3,4-恶二唑-丙烯酮。通过分析和光谱技术对化合物进行表征。使用密度泛函理论（DFT）计算进行了纳米金催化的炔基酮与5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇的氢硫键化的气相分子建模研究。它显示出炔酮在纳米金上的吸附，并在炔基的β碳上具有较好的配位作用。电荷计算表明，在纳米金上吸附时，炔基在性质上变得更具极性。最前沿的最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）分析表明，巯基和炔属β碳之间的分子轨道可能重叠，从而得到Z异构体。进行了键合参数的实验和理论验证。在此基础上，结合理论计算和实验证明，提出了一种可能的加氢硫醇化反应机理。
• Kalluraya, Balakrishna; D'Suoza, Alphonsus; Holla, B. Shivarama, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 11, p. 1017 - 1022
  作者：Kalluraya, Balakrishna、D'Suoza, Alphonsus、Holla, B. Shivarama

  DOI：——

  日期：——