(2α,5α,17β)-17-Hydroxy-2-<<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>acetyl>androstan-3-one | 141507-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2α,5α,17β)-17-Hydroxy-2-<<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>acetyl>androstan-3-one
• 英文别名: 17β-hydroxy-2α-{[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]acetyl}-5α-androstan-3-one；(2α,5α,17β)-17-Hydroxy-2-{[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]acetyl}androstan-3-one；(2R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-2-[2-(oxan-2-yloxy)acetyl]-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 141507-29-1
• 化学式: C₂₆H₄₀O₅
• 分子量: 432.601
• InChiKey: RSFMOYRMWWWQMV-ZOPJVVOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2α,5α,17β)-17-Hydroxy-2-<<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>acetyl>androstan-3-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (5α)-5'-(Methylsulfonyl)androst-2-eno<3,2-b>furan-17-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and androgen receptor affisity of steroidal methylsulfonylforans and a menthylsulfonylthiophene

  摘要：

  Syntheses of the unsubstituted steroidal [3,2-b]furan (3a), thiophene (3b) and [2,3-b]furan (24) are described. Lithiation of the THP ethers 18a and 18b followed by the reaction with methyl disulfide and deprotection gave the 5'-methylsulfide derivatives 19a and 19b. Oxidation of the sulfides and ethynylation provided the compounds 2a and 2b. Swern oxidation of the [2,3-b]furan 24 with DMSO/TFAA/diisopropylethylamine resulted in oxidation to the 17-ketone and introduction of a 5'-methylthio group to give 25. Ethynylation at C-17 followed by oxidation of the sulfide group provided the product 27. 5'-Methylsulfonyl[3,2-b]furanosteroid 2a bound to the rat ventral prostate androgen receptor. However, the corresponding thiophene 2b and the [2,3-b]furan 27 lacked affinity for the receptor.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87122-2
• 作为产物：
  描述：

  雄诺龙 、 2-((四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)乙酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到(2α,5α,17β)-17-Hydroxy-2-<<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>acetyl>androstan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Antiandrogenic sulfonylsteroidofurans

  摘要：

  本发明公开了5'-烷基磺酰基类固醇[3,2-b]呋喃，例如5'-甲基磺酰基-5α-孕-2-烯-20-炔[3,2-b]呋喃-17β-醇，其具有结构式##STR1##，可用作抗雄激素剂，并公开了其制备方法、使用方法和组合物。

  公开号：

  US05100882A1

文献信息

• US5100882A
  申请人：——

  公开号：US5100882A

  公开（公告）日：1992-03-31