2-((四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)乙酸甲酯 | 135643-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 2-((四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)acetate
• 英文别名: methyl 2-(oxan-2-yloxy)acetate
• CAS: 135643-82-2
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: XWLKUYMAKPMCBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，需干燥密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)乙酸甲酯 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Acetic acid (1S,3aS,3bR,5aS,10aS,10bR,12aS)-12a-methyl-2,3,3a,3b,4,5,5a,6,10,10a,10b,11,12,12a-tetradecahydro-1H-7-oxa-dicyclopenta[a,h]phenanthren-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Androgen Receptor Affinity of 5'-Acyl Furanosteroids

  摘要：

  Syntheses of 5'-acyl furanosteroids are described from the corresponding unsubstituted [3,2-b]furanosteroids using acid anhydrides and acid chlorides in the presence or absence of Lewis acids. New methods have been developed to prepare 5'-acetyl derivatives: reduction of a 5'-trichloroacetyl intermediate either by sodium formaldehyde sulfoxylate or with 10% Pd/C. Most of these 5'-acyl derivatives bind to the rat ventral prostate androgen receptor. However the antiandrogenic activity was diminished when compared with 4, 5'-methylsulfonyl furanosteroid. Biological studies revealed that 5'-acyl furanosteroids were either androgens or modest antiandrogens. The electrostatic potential maps of the substructures of 3, 4, and 5'-acetyl syn- and anti-furanosteroids showed striking differences which may explain, to some extent, the lack of significant antiandrogenic activity of 5'-acyl furanosteroids.

  DOI：

  10.1021/jm00050a019
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 羟乙酸甲酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-((四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  (±)-氮杂螺环结晶诱导非对映异构体转化的全合成

  摘要：

  通过异氰酸酯和 3( 2H )-呋喃酮的偶联和分子内羟醛反应构建螺核的收敛策略，外消旋氮杂螺环的全合成经过 12 个步骤完成，总产率为 17% 。后来，通过结晶诱导的非对映异构体将动力学上有利的差向异构体（主要通过螺环结构产生）转化为热力学稳定且理想的差向异构体，实现了完全转化。最后，立体选择性水合产生了目标氮杂螺环。

  DOI：

  10.1246/cl.220299

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF RAF KINASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES RAF
  申请人：KINNATE BIOPHARMA INC

  公开号：WO2020198058A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Provided herein are inhibitors of receptor tyrosine kinase effector, RAF, pharmaceutical compositions comprising said compounds, and methods for using said compounds for the treatment of diseases.

  本文提供了受体酪氨酸激酶效应子RAF的抑制剂，包括所述化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗疾病的方法。
• Total Synthesis of the Boron-Containing Ion Carrier Antibiotic Macrodiolide Tartrolon B
  作者：Johann Mulzer、Markus Berger

  DOI：10.1021/jo035391p

  日期：2004.2.1

  The first total synthesis of the boron-containing macrodiolide antibiotic tartrolon B is reported in full detail. Two convergent approaches to the target compound are described, the first of which eventually failed, due to sensitive functionality. In the second, successful route the key step was a stereoselective boron-mediated aldol addition of a bicyclic acetonide protected ketone to a diene-aldehyde

  详细报道了含硼的大乙交酯抗生素tartrolon B的第一个全合成。描述了两种针对目标化合物的融合方法，由于敏感的功能，第一种方法最终失败。在第二条成功的途径中，关键步骤是将双环丙酮化物保护的酮立体选择性地由硼介导的羟醛加成到二烯醛中。在这种情况下，使用Yamaguchi二聚化大内酯化残基可以完成合成而没有重大问题。
• Efficient Synthesis of 2-Mono- and 2,5-Disubstituted Furans via the CuI-Catalyzed Cycloisomerization of Alkynyl Ketones
  作者：Alexander V. Kel'i、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jo010832v

  日期：2002.1.1

  A mild, general, and efficient method for the synthesis of 2-monosubstituted and 2,5-disubstituted furans via the CuI-catalyzed cycloisomerization of alkynyl ketones was developed. It was demonstrated that furans containing both acid- and base-labile groups could be easily synthesized using this methodology. A plausible mechanism for this transformation is proposed.

  开发了一种温和，通用，有效的方法，该方法通过CuI催化的炔基酮的环异构化反应合成2-单取代和2,5-二取代的呋喃。结果表明，使用该方法可轻松合成同时含有酸和碱不稳定基团的呋喃。提出了这种转换的合理机制。
• Development and Mechanistic Interrogation of Interrupted Chain-Walking in the Enantioselective Relay Heck Reaction
  作者：Sean P. Ross、Ajara A. Rahman、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.0c03589

  日期：2020.6.10

  possibility is that the intermediate alkyl-Pd complexes can undergo a "chain-walking" event, to allow for remote functionalization through various termination processes. However, there are few methods to selectively interrupt the chain-walking process at a prescribed location. Herein we demonstrate that a variety of homoallylic protected amines undergo an interrupted enantioselective relay Heck reaction to give

  通过烯烃的核钯反应形成烷基-钯配合物是各种不同反应的切入点。一种可能性是中间体烷基-钯配合物可以经历“链行走”事件，以允许通过各种终止过程进行远程功能化。然而，很少有方法可以在指定位置选择性地中断链式行走过程。在本文中，我们证明了各种同烯丙基保护的胺经历了间断的对映选择性中继 Heck 反应，以产生对映体富集的烯丙基胺产品。通过改变胺保护基团的性质，该方法的选择性可以转向专门产生烯-酰胺产物。为了使这一观察合理化，我们结合实验和计算来研究链行走过程和终止事件的机制。同位素标记实验和计算出的反应途径表明该系统可能处于热力学控制之下，其选择性由链行走过程中遇到的中间体的相对稳定性驱动。这些结果说明烷基-钯配合物的链式行走可以通过改变热力学过程来控制，并为在未来的反应发展中利用这些过程提供了路线图。选择性是由链行走过程中遇到的中间体的相对稳定性驱动的。这些结果说明烷基-钯配合物的链式行走可以通过
• Antiandrogenic sulfonylsteroidofurans
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US05100882A1

  公开（公告）日：1992-03-31

  5'-Alkylsulfonylsteroido[3,2-b]furans, for example 5'-methylsulfonyl-5.alpha.-pregn-2-en-20-yno[3,2-b]furan-17.beta.-ol having the structural formula, ##STR1## which are useful as antiandrogenic agents, and processes for preparation, method of use and compositions thereof are disclosed.

  本发明公开了5'-烷基磺酰基类固醇[3,2-b]呋喃，例如5'-甲基磺酰基-5α-孕-2-烯-20-炔[3,2-b]呋喃-17β-醇，其具有结构式##STR1##，可用作抗雄激素剂，并公开了其制备方法、使用方法和组合物。