[(5R,6E,8E,10E,13S,14R,15R,16Z)-22-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-15-hydroxy-5-methoxy-14,16-dimethyl-3-oxo-2-azabicyclo[18.3.1]tetracosa-1(23),6,8,10,16,20(24),21-heptaen-13-yl] (2R)-2-[[(E)-2-methylbut-2-enoyl]amino]propanoate | 180628-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: [(5R,6E,8E,10E,13S,14R,15R,16Z)-22-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-15-hydroxy-5-methoxy-14,16-dimethyl-3-oxo-2-azabicyclo[18.3.1]tetracosa-1(23),6,8,10,16,20(24),21-heptaen-13-yl] (2R)-2-[[(E)-2-methylbut-2-enoyl]amino]propanoate
• CAS: 180628-69-7
• 化学式: C₄₀H₆₀N₂O₇Si
• 分子量: 709.011
• InChiKey: WXMFGFYSSCUCFJ-RNUJQZLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.75
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  123.19
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5R,6E,8E,10E,13S,14R,15R,16Z)-22-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-15-hydroxy-5-methoxy-14,16-dimethyl-3-oxo-2-azabicyclo[18.3.1]tetracosa-1(23),6,8,10,16,20(24),21-heptaen-13-yl] (2R)-2-[[(E)-2-methylbut-2-enoyl]amino]propanoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以68%的产率得到(+)-Trienomycin F
  参考文献：
  名称：

  (+)-Trienomycins A、B、C 和 F 和 (+)-Mycotrienins I 和 II：相对和绝对立体化学

  摘要：

  安沙霉素抗生素 (+)-三烯霉素 A、B 和 C 及其有效的抗真菌同源物 (+)-霉菌三烯素 I 和 II 的完整相对和绝对立体化学已经阐明。一个新物种，(+)-trienomycin F，也已被分离和表征。此外，还开发了三烯霉素和霉菌三烯素的最终合成策略。

  DOI：

  10.1021/ja961400i
• 作为产物：
  描述：

  (+)-trienomycinol 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 二乙胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(5R,6E,8E,10E,13S,14R,15R,16Z)-22-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-15-hydroxy-5-methoxy-14,16-dimethyl-3-oxo-2-azabicyclo[18.3.1]tetracosa-1(23),6,8,10,16,20(24),21-heptaen-13-yl] (2R)-2-[[(E)-2-methylbut-2-enoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Trienomycins A、B、C 和 F 和 (+)-Mycotrienins I 和 II：相对和绝对立体化学

  摘要：

  安沙霉素抗生素 (+)-三烯霉素 A、B 和 C 及其有效的抗真菌同源物 (+)-霉菌三烯素 I 和 II 的完整相对和绝对立体化学已经阐明。一个新物种，(+)-trienomycin F，也已被分离和表征。此外，还开发了三烯霉素和霉菌三烯素的最终合成策略。

  DOI：

  10.1021/ja961400i

文献信息

• Isolation and structure determination of (+)-trienomycin F. An endgame synthetic strategy for the trienomycin family of antitumor antibiotics
  作者：Amos B. Smith、John L. Wood、Alexandra E. Gould、Satoshi Ōmura、Kanki Komiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74289-4

  日期：1991.3

  A new trienomycin antibiotic, (+)-trienomycin F (4), has been isolated and characterized. The structure was elucidated via spectroscopic comparison with semisynthetic 4 prepared from (+)-trienomycinol (5). The latter sequence implemented an endgame synthetic strategy designed to furnish the trienomycin family of antibiotics from a common advanced intermediate [i.e., macrocycle (+)-5].