dimethyl 2-(4-methoxybenzyl)-2-(4-methylpenta-2.3-dienyl)malonate | 1376520-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dimethyl 2-(4-methoxybenzyl)-2-(4-methylpenta-2.3-dienyl)malonate
• CAS: 1376520-63-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅
• 分子量: 332.397
• InChiKey: PQEHJIFXMJIUSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-methoxybenzyl)-2-(4-methylpenta-2.3-dienyl)malonate 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到dimethyl 8-imethoxy-1,1-dimethyl-1,2,2a,3-tetrahydroacenaphthylene-4,4(5H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bi（OTf）3催化的芳基烯丙二烯环化

  摘要：

  使用三氟甲磺酸铋（III）作为催化剂，在非常温和的条件下实现了烯丙基的分子内加氢芳基化。活化和未活化的芳香核的有效功能化通过正式的Ar–H活化导致C–C键形成。还开发了Allene部分的串联双氢芳基化，从而可以使用各种有趣的多环结构。

  DOI：

  10.1021/ol3009667
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基溴苄 、 2-(4-Methylpenta-2,3-dienyl)malonic acid dimethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到dimethyl 2-(4-methoxybenzyl)-2-(4-methylpenta-2.3-dienyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Bi（OTf）3催化的芳基烯丙二烯环化

  摘要：

  使用三氟甲磺酸铋（III）作为催化剂，在非常温和的条件下实现了烯丙基的分子内加氢芳基化。活化和未活化的芳香核的有效功能化通过正式的Ar–H活化导致C–C键形成。还开发了Allene部分的串联双氢芳基化，从而可以使用各种有趣的多环结构。

  DOI：

  10.1021/ol3009667

文献信息

• Bi(OTf)₃-Catalyzed Cycloisomerization of Aryl-Allenes
  作者：Gilles Lemière、Bastien Cacciuttolo、Emilie Belhassen、Elisabet Duñach

  DOI：10.1021/ol3009667

  日期：2012.6.1

  Intramolecular hydroarylation of allenes was achieved under very mild conditions using bismuth(III) triflate as the catalyst. Efficient functionalization of activated and nonactivated aromatic nuclei led to C–C bond formation through a formal Ar–H activation. A tandem bis-hydroarylation of the allene moiety was also developed giving access to various interesting polycyclic structures.

  使用三氟甲磺酸铋（III）作为催化剂，在非常温和的条件下实现了烯丙基的分子内加氢芳基化。活化和未活化的芳香核的有效功能化通过正式的Ar–H活化导致C–C键形成。还开发了Allene部分的串联双氢芳基化，从而可以使用各种有趣的多环结构。