2-(2-iodo-4-methoxyphenoxy)tetrahydropyran | 796966-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-iodo-4-methoxyphenoxy)tetrahydropyran
• 英文别名: 2-(2-iodo-4-methoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran；2-(2-Iodo-4-methoxyphenoxy)oxane
• CAS: 796966-61-5
• 化学式: C₁₂H₁₅IO₃
• 分子量: 334.154
• InChiKey: QUHIDGSYEIRSEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.568±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-iodo-4-methoxyphenoxy)tetrahydropyran 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁胺 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[2-(5-iodopent-1-ynyl)-4-methoxyphenyloxy]tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed couplings to nucleophilic heteroarenes: the total synthesis of (−)-frondosin B

  摘要：

  The total synthesis of (-)-frondosin B, the enantiomer of naturally-occuring (+)-frondosin B, is described, wherein a palladium-catalyzed cyclization is used to establish the tetracyclic ring system of the natural product. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.041
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 正丁基锂 、 碘 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2-iodo-4-methoxyphenoxy)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed couplings to nucleophilic heteroarenes: the total synthesis of (−)-frondosin B

  摘要：

  The total synthesis of (-)-frondosin B, the enantiomer of naturally-occuring (+)-frondosin B, is described, wherein a palladium-catalyzed cyclization is used to establish the tetracyclic ring system of the natural product. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.041

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Cascade Synthesis of Benzofuranylmethylidene‐Benzoxasiloles: Elucidating Reaction Mechanism and Efficient Solid‐State Fluorescence
  作者：Tomoya Namba、Yoshihiro Hayashi、Susumu Kawauchi、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201800381

  日期：2018.5.17

  in the solution state (φF=69–87 %) by introduction of electron‐donating alkyl and phenyl groups on two phenoxy groups. In the powder state, 4‐methyl‐ and 4‐methoxy‐phenoxy derivatives exhibited efficient blue fluorescence (φF=52 % and 46 %, respectively). Especially, the 4‐methylphenoxy derivative was thermally stable, and exhibited strong narrow‐band fluorescence in the film state (blue, φF=95 %)

  通过阳离子铑（I）/双键配合物催化双（2-乙炔基苯酚）硅烷的级联环异构化反应，开发了一种新的合成途径，用于合成高荧光的苯并呋喃基甲叉基苯并三唑，涉及1,2-硅和1,3-碳（炔）的迁移氧环化。本发明的合成仅需三个步骤，从市售的二氯二异丙基硅烷开始，这明显短于我们先前的合成（八个步骤，由市售的氯二异丙基硅烷开始）。理论计算阐明了上述级联环异构化的机理。该反应是通过亚甲基铑的形成而不是通过直接的1,2-硅迁移而引发的，而是通过空前的逐步1形成的，5-硅迁移，然后由脱芳构的烯丙基铑配合物形成C-Si键形成环化。随后的1,3-碳（炔烃）迁移导致η3-烯基/炔丙基-铑络合物，然后通过与阳离子铑（I）络合物的π键（炔烃）活化进行氧环化，得到苯并呋喃基甲叉基苯并xasilole产物。这样获得的benzofuranylmethylidenebenzoxasiloles的结构-荧光特性的关系进行了调查，结果发